(R)-neobenodine | 15832-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-neobenodine
• 英文别名: (R)-N,N-dimethyl-2-(phenyl(p-tolyl)methoxy)ethanamine；(R)-N,N-dimethyl-2-(phenyl(p-tolyl)methoxy)ethan-1-amine；neobenodine；(+)-4-Methyldiphenhydramin；Dimethyl-[2-((R)-4-methyl-benzhydryloxy)-aethyl]-amin；dimethyl-[2-((R)-4-methyl-benzhydryloxy)-ethyl]-amine；N,N-dimethyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)-phenylmethoxy]ethanamine
• CAS: 15832-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: PJUYQWIDNIAHIZ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(4-Methylphenyl)phenylmethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-neobenodine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diarylmethanols: Development of a Hemilabile Phosphorus Ligand Based on the Concept of Conformational Control

  摘要：

  描述了一种基于构象控制概念的新型半可拆卸磷配体催化的不对称合成二芳基甲醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950315

文献信息

• Binaphthyl–prolinol chiral ligands: design and their application in enantioselective arylation of aromatic aldehydes
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Ruize Sun、Chao Wang、Yue Huang、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00289a

  日期：——

  Binaphthyl–prolinol ligands were designed and applied in enantioselective arylation of aromatic aldehydes and sequential arylation–lactonization of methyl 2-formylbenzoate. Under optimized conditions, the reactions provided the desired diarylmethanols and 3-aryl phthalides in up to 96% yields with up to 99% ee and up to 89% yields with up to 99% ee, respectively. In particular, essentially optically

  联萘-脯氨醇配体被设计并应用于芳香醛的对映选择性芳基化和2-甲酰基苯甲酸甲酯的顺序芳基化-内酯化。在优化的条件下，反应分别以高达 96% 的产率和高达 99% 的 ee 和高达 89% 的产率和高达 99% 的 ee 提供了所需的二芳基甲醇和 3-芳基苯酞。特别是，通过重结晶大量获得了基本上光学纯的 3-芳基苯酞（超过 99% ee）。
• Chiral Lithium Amido Aryl Zincates: Simple and Efficient Chemo‐ and Enantio‐Selective Aryl Transfer Reagents
  作者：Pauline Chaumont‐Olive、Mathieu Rouen、Gabriella Barozzino‐Consiglio、Amel Ben Abdeladhim、Jacques Maddaluno、Anne Harrison‐Marchand

  DOI：10.1002/anie.201813510

  日期：2019.3.4

  An enantioselective aryl transfer is promoted using chiral tricoordinated lithium amido aryl zincates that are easily accessible reagents and whose chiral appendage is simply recovered for reuse. The arylation reaction is run in good yields (60 % average on twenty substrates) and high enantiomeric excesses (95 % ee average). This occurs whatever the ortho, meta, or para substituent borne by the substrate

  使用手性三配位的酰胺基芳基锂锌酸盐手性试剂可以促进对映选择性的芳基转移，该手性试剂容易获得，其手性附属物可以简单地回收再利用。芳基化反应以高收率（在二十种底物上平均60％）和高对映体过量（95％  ee平均）进行。无论底物携带的邻位，间位或对位取代基如何发生，并且相对于醛官能团观察到完全的化学选择性。敏感的基团（例如腈，酯，酮和可松解的底物）可抵抗被测试剂的作用，从而为该方法提供了广阔的前景。
• Pd/Ming-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Arylsilylation of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Enantioselective Synthesis of <i>gem</i>-Diarylmethine Silanes
  作者：Bin Yang、Kangning Cao、Guofeng Zhao、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07037

  日期：2022.8.31

  A Pd-catalyzed enantioselective three-component reaction of N-sulfonylhydrazones, aryl bromides, and silylboronic esters is developed, enabling the synthesis of chiral gem-diarylmethine silanes in high enantioselectivity with the use of a newly identified Ming-Phos. Compared with N-tosyl, the more easily decomposed N-mesitylsulfonyl is more suitable as the masking group of electron-rich hydrazone to

  开发了 Pd 催化的N-磺酰腙、芳基溴化物和甲硅烷基硼酸酯的对映选择性三组分反应，能够使用新发现的 Ming-Phos合成具有高对映选择性的手性偕二芳基次甲基硅烷。与N-甲苯磺酰基相比，更易分解的N-苯磺酰基更适合作为富电子腙的掩蔽基团，以提高反应效率。该反应具有广泛的偶联配偶体范围、高对映选择性和温和的反应条件。还介绍了该催化方法的对映异构体的容易获取和实用性。
• van der Stelt; Heus; Nauta, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 12, p. 2010 - 2012
  作者：van der Stelt、Heus、Nauta

  DOI：——

  日期：——
• Jarrousse; Regnier, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1951, vol. 9, p. 321,322
  作者：Jarrousse、Regnier

  DOI：——

  日期：——