3,5-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)isoxazole | 1374663-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-pyridin-4-yl-1,2-oxazole；3,5-dimethyl-4-pyridin-4-yl-1,2-oxazole
• CAS: 1374663-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: XCTCJRBWJMUSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)isoxazole 、 苯肼 在 盐酸 、 三羰基环庚三烯基钼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到4-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钼介导的异恶唑一锅法合成吡唑

  摘要：

  抽象的 报道了一种从异恶唑直接合成取代的吡唑的一锅法。该过程涉及由钼络合物介导的异恶唑N–O键断裂，将所得的β-氨基烯酮原位水解为相应的1,3-二酮，然后在肼或取代的肼存在下形成吡唑。用非对称异恶唑可获得良好或优异的产率和区域选择性。通过使用容易获得的起始原料，可以通过该方法合成各种各样的取代的吡唑。 报道了一种从异恶唑直接合成取代的吡唑的一锅法。该过程涉及由钼络合物介导的异恶唑N–O键断裂，将所得的β-氨基烯酮原位水解为相应的1,3-二酮，然后在肼或取代的肼存在下形成吡唑。用非对称异恶唑可获得良好或优异的产率和区域选择性。通过使用容易获得的起始原料，可以通过该方法合成各种各样的取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690615
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 、 triphenyl(pyridin-4-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 silver perchlorate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到3,5-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Ph盐对吡啶衍生物进行钯催化的亲电子官能化。

  摘要：

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202006724

文献信息

• Hydroxamate Anchors for Improved Photoconversion in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Timothy P. Brewster、Steven J. Konezny、Stafford W. Sheehan、Lauren A. Martini、Charles A. Schmuttenmaer、Victor S. Batista、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ic4010856

  日期：2013.6.3

  We present the first analysis of performance of hydroxamate linkers as compared to carboxylate and phosphonate groups when anchoring ruthenium-polypyriclyl dyes to TiO2 surfaces in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The study provides fundamental insight into structure/function relationships that are critical for cell performance. Our DSSCs have been produced by using newly synthesized dye molecules and characterized by combining measurements and simulations of experimental current density-voltage (J-V) characteristic curves. We show that the choice of anchoring group has a direct effect on the overall sunlight-to-electricity conversion efficiency (eta), with hydroxamate anchors showing the best performance. Solar cells based on the pyridyl-hydroxamate complex exhibit higher efficiency since they suppress electron transfer from the photoanode to the electrolyte and have superior photoinjection characteristics. These findings suggest that hydroxamate anchoring groups should particularly valuable in DSSCs and photocatalytic applications based on molecular adsorbates covalently bound to semiconductor surfaces In contrast, analogous acetylacetonate anchors might undergo decomposition under similar conditions suggesting limited potential in future applications.
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Molybdenum-Mediated One-Pot Synthesis of Pyrazoles from Isoxazoles
  作者：Marine Rey、Stéphane Beaumont

  DOI：10.1055/s-0039-1690615

  日期：2019.10

  with nonsymmetric isoxazoles. By using readily available starting materials, a wide range of substituted pyrazoles may be synthesized by this method. A one-pot approach for the direct synthesis of substituted pyrazoles from isoxazoles is reported. The process involves isoxazole N–O bond cleavage mediated by a molybdenum complex, in situ hydrolysis of the resulting β-amino enone to the corresponding 1,3-diketone

  抽象的 报道了一种从异恶唑直接合成取代的吡唑的一锅法。该过程涉及由钼络合物介导的异恶唑N–O键断裂，将所得的β-氨基烯酮原位水解为相应的1,3-二酮，然后在肼或取代的肼存在下形成吡唑。用非对称异恶唑可获得良好或优异的产率和区域选择性。通过使用容易获得的起始原料，可以通过该方法合成各种各样的取代的吡唑。 报道了一种从异恶唑直接合成取代的吡唑的一锅法。该过程涉及由钼络合物介导的异恶唑N–O键断裂，将所得的β-氨基烯酮原位水解为相应的1,3-二酮，然后在肼或取代的肼存在下形成吡唑。用非对称异恶唑可获得良好或优异的产率和区域选择性。通过使用容易获得的起始原料，可以通过该方法合成各种各样的取代的吡唑。