selenobarbituric acid | 92754-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: selenobarbituric acid
• 英文别名: 2-selenoxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；2-selenoxodihydropyrimidine-4,6-dione；2-seleno-barbituric acid；2-Seleno-barbitursaeure
• CAS: 92754-59-1
• 化学式: C₄H₄N₂O₂Se
• 分子量: 191.048
• InChiKey: RLDQPRHGNKPAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 selenobarbituric acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-(3-phenylallylidene)-2-selenoxodihydropyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel thiobarbituric acid derivatives targeting both wild-type and BRAF-mutated melanoma cells

  摘要：

  A series of novel thio-and seleno-barbituric acid derivatives were synthesized by varying the substituents at N1 and N3 (ethyl, methyl, allyl, and phenyl), and C5 tethered with dienyl and trienyl moieties attached to substituents such as phenyl, 2-furanyl, 2-thiophenyl, l-naphthyl, and 3-pyridyl. The cytotoxic potential of these derivatives was evaluated by using MTT assay against melanoma cell lines expressing either wild-type (CHL-1) or mutant (UACC 903) BRAF gene. Among all, 2b and 8b were identified as the most potent compounds. Both 2b and 8b inhibited viability of various melanoma cells and induced cell death as evidenced by Live and Dead assay. Western blot analysis showed that they induce PARP cleavage and inhibit anti-apoptotic Bcl-2, Bcl-xL and Survivin in a dose-dependent manner within 24 h of the treatment. Novel thiobarbituric acid analogs also inhibited viability of various other solid tumor cell lines, such as pancreatic, breast, and colon. Overall, 2b, 2d, and 8b emerged as the most effective compounds and make good leads for the development of future therapeutic agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.006
• 作为产物：
  描述：

  硒脲 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到selenobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  一些新功能化的 2-硒氧嘧啶的简单合成

  摘要：

  摘要 通过简单的一锅反应以良好的收率合成了一些新的功能化 2-硒氧二氢嘧啶 1-6。这种简单的方法依赖于硒脲与一些腈类活性亚甲基化合物在碱性催化条件下的反应。此外，在苯甲醛的存在下，在相同的碱性反应条件下，用丙二腈和氰基乙酸乙酯分别处理硒脲，分别得到 2-硒代嘧啶-5-甲腈 7 和 8。此外，硒脲在 Biginelli 反应条件下与苯甲醛和不同的 β-二羰基化合物反应，得到 2-selenoxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 10、11 和 13。 在 Biginelli 反应中使用乙酰丙酮作为底物产生了意想不到的 5-苯亚甲基-4,6-二甲基-嘧啶-2(5H)-硒酮 (14)。合成化合物的结构是在元素分析、红外、1H-和13C-NMR 和质谱数据的基础上确定的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1694023

文献信息

• 2-Selenobarbiturates. Studies of Some Analogous Oxygen, Sulfur and Selenium Compounds^1-3
  作者：Henry G. Mautner、Edwin M. Clayton

  DOI：10.1021/ja01532a037

  日期：1959.12
• Moskvin, A. V.; Kul'pina, G. V.; Semakova, T. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2186 - 2197
  作者：Moskvin, A. V.、Kul'pina, G. V.、Semakova, T. L.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Moskvin, A. V.; Smorygo, N. A.; Ivin, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 140 - 145
  作者：Moskvin, A. V.、Smorygo, N. A.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——