1-hydroxy-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole | 29879-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one；2,3-dimethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；3-hydroxy-2,3-dimethylisoindolin-1-one；3-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-N-Methyl-3-methyl-3-hydroxy-1-isoindolinon；1,2-Dimethyl-3-oxo-dihydroisoindol-1-ol；3-Hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-2,3-dimethylisoindol-1-one
• CAS: 29879-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MISNTQJLWCAVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole 在 盐酸 、 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0137-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-hydroxy-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  The Photodecarboxylative Addition of Carboxylates to Phthalimides: Scope and Limitations

  摘要：

  Intermolecular photoinduced decarboxylative additions of a series of alkylcarboxylates to N-substituted phthalimides gave the corresponding hydroxy-plithalimidines in moderate to high yields of 39-89%. The potassium salt of 1-adamantanecarboxylic acid predominately underwent simple decarboxylation when irradiated in the presence of N-methylphthalimide. In case of phthalimides carrying suitable leaving groups within the N-side chain, decarboxylation, retro-Aldol cleavage or decarbonylation preceded the intermolecular addition step.

  DOI：

  10.3987/com-02-s77

文献信息

• The dianion derived from N-methylphthalimide
  作者：Gary A. Flynn

  DOI：10.1039/c39800000862

  日期：——

  Reduction of N-methylphthalimide with lithium in liquid ammonia provides a stable dianion which has been alkylated with various reagents.

  在液氨中用锂还原N-甲基邻苯二甲酰亚胺可提供稳定的二价阴离子，该二价阴离子已用各种试剂烷基化了。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。
• Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones
  作者：Zh. R. Sagirova、E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-013-0137-7

  日期：2013.4

  A simple and efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones containing alkyl or aryl substituents at positions 2 and (or) 3 was suggested. The method is based on the earlier unknown Pd0-catalyzed hydrogenolysis of hydroxylactams.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。
• Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 1999, # 4, p. 492 - 494
  作者：Griesbeck, Axel G.、Oelgemöller, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Ueki, Akiharu; Tanaka, Satoru; Kumazawa, Masunori, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 449 - 457
  作者：Ueki, Akiharu、Tanaka, Satoru、Kumazawa, Masunori、Ooi, Takashi、Sano, Shigeki、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——