2-oxo-3-phenylhydrazono-indoline-5-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-phenylhydrazono-indoline-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2-Oxo-3-phenylhydrazono-indolin-5-sulfonsaeure；2-oxo-3-(phenylhydrazono)-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid；2-oxo-3-(2-phenylhydrazinyl)indole-5-sulfonic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: AVXZPKIGFIERKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 5-isatinsulfonic acid sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-oxo-3-phenylhydrazono-indoline-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/117699

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibition of Shp2/PTPN11 Protein Tyrosine Phosphatase by NSC-87877, NSC-117199 and Their Analogs
  申请人：Wu Jie

  公开号：US20080176309A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erk1/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-117199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and are found to be potent and/or selective inhibitors of Shp1 and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.

  化合物及其相关方法，用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶。通过NCI Diversity Set化学库的实验和虚拟筛选的组合，已经确定NSC-87877和NSC-117199是Shp2 PTP抑制剂。值得注意的是，NSC-87877在基于细胞的实验中是活性的，并且在EGF刺激的Erk1/2激活途径中没有检测到任何非靶效应。此外，已经生产了许多NSC-117199的类似物。这些类似物表现出增强的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并被发现是Shp1和/或Shp2蛋白酪氨酸磷酸酶的有效和/或选择性抑制剂。
• Detection of Ligands from a Dynamic Combinatorial Library by X-ray Crystallography
  作者：Miles S. Congreve、Deborah J. Davis、Lindsay Devine、Cesare Granata、Marc O′Reilly、Paul G. Wyatt、Harren Jhoti

  DOI：10.1002/anie.200351951

  日期：2003.9.29
• US8987474B2
  申请人：——

  公开号：US8987474B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• [EN] INHIBITION OF SHP2/PTPN11 PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE BY NSC-87877, NSC-117199 AND THEIR ANALOGS<br/>[FR] INHIBITION DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE SHP2/PTPN11 PAR NSC-87877, NSC-117199 ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2007117699A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erkl/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-1 17199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and arc found to be potent and/or selectiv e inhibitors of Shp l and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des procédés associés permettant d'inhiber une protéine tyrosine phosphatase. Grâce à une association de criblages expérimentaux et virtuels de la banque chimique Diversity Set du NCI, on a pu identifier le NSC-87877 et le NSC-117199 comme inhibiteurs du Shp2 PTP. De manière significative, le NSC-87877 est actif dans des analyses cellulaires et ne présente aucun effet non ciblé détectable dans la voie d'activation Erkl/2 stimulée par EGF. En outre, un certain nombre d'analogues du NSC-1 17199 ont été produits. Ces analogues présentent une inhibition accrue de la protéine tyrosine phosphatase et sont des inhibiteurs puissants et/ou sélectifs des protéines tyrosines phosphatases Shpl et/ou Shp2.
• WO2007/117699
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——