bis(benzotriazol-1-yl)phenylmethane | 105873-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: bis(benzotriazol-1-yl)phenylmethane
• 英文别名: 1-[1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 105873-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆
• 分子量: 326.36
• InChiKey: SQVGBIQSEYQZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)phenylmethane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  新颖远摄在α-（苯并三唑-1-基）亲核芳族取代的烷基芳基酮

  摘要：

  α-（苯并三唑-1-基）的反应烷基芳基酮2与烷基锂或格氏试剂，得到对位烷基化的产品5，通过新颖的远程芳香族亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02455-0
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以32%的产率得到bis(benzotriazol-1-yl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  唑类对苯甲醛及其二甲基缩醛的反应性。N，N'-重氮基苯基甲烷的合成

  摘要：

  在氯化锌的存在下，由吲唑和苯甲醛制备了一些1,1'-二吲唑基苯基甲烷。该反应是强烈依赖于基本的pK一个的唑类和仅少量的吡唑基衍生物可以通过此方法制备。通过使用苯甲醛二甲基乙缩醛可将该方法扩展至其他唑类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91435-8

文献信息

• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• Reactivity of AllylSmBr/HMPA: Facile Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Ruifeng Yin、Liejin Zhou、Huili Liu、Hui Mao、Xin Lü、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200989

  日期：2013.1

  3‐Aryl‐1,2,4‐benzotriazines were conveniently prepared in moderate to good yields from 1,l‐bis(benzotriazol‐1‐yl)methylarenes with allylsamarium bromide/hexamethylphosphramide (allylSmBr/HMPA). Preliminary results indicate that HMPA may enhance the reducing ability as well as prohibit the nucleophicility of allylSmBr, thus making allylSmBr/HMPA as a promising single‐electron transfer (SET) reagent

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。
• Luminescent heteroleptic copper(I) complexes with polydentate benzotriazolyl-based ligands
  作者：Valentina Ferraro、Jesús Castro、Lodovico Agostinis、Marco Bortoluzzi

  DOI：10.1007/s11243-021-00458-4

  日期：2021.6

  hane CHPh(btz)2 and tris(benzotriazol-1-yl)methane CH(btz)3 were used as N-donor ligands to prepare luminescent heteroleptic copper(I) complexes. [CuCHPh(btz)2}(PPh3)2][BF4] and [CuCHPh(btz)2}(DPEphos)][BF4] (DPEphos = bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether) were obtained from the corresponding borohydride complexes [Cu(BH4)(PPh3)2] and [Cu(BH4)(DPEphos)] and tetrafluoroboric acid. [CuCH(btz)3}(PPh3)][BF4]

  摘要 将双（苯并三唑-1-基）苯基甲烷CHPh（btz）2和三（苯并三唑-1-基）甲烷CH（btz）3用作N-供体配体以制备发光的杂配铜（I）配合物。[Cu CHPh（btz）2 }（PPh 3）2 ] [BF 4 ]和[Cu CHPh（btz）2 }（DPEphos）] [BF 4 ]（DPEphos =双[（2-二苯基膦基）苯基]醚）由相应的硼氢化物配合物[Cu（BH 4）（PPh 3）2 ]和[Cu（BH 4）（DPEphos）]和四氟硼酸获得。[Cu CH（btz）3 }（PPh 3）] [BF 4]和[Cu CH（btz）3 }（P i Pr 3）] [BF 4 ]是由乙腈络合物[Cu（NCCH 3）4 ] [BF 4 ]制备的。在用近紫外光和紫光激发时，复合物显示出亮黄色或橙色发射光。根据实验数据和DFT计算，光致发光特性归因于金属到配体的电荷转移跃迁。 图形概要
• 1,1-Bis(benzotriazolyl) derivatives as gem-dianion synthons
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00346-3

  日期：1998.4

  Bis(benzotriazolyl)methylbenzenes la,b were converted by excess lithium metal in the presence of ketones into the 1,3-diols 3a-g in moderate to good yields. However, similar treatment of 5 gave only the mono reduction products 6, 7. Compounds la,b reacted with 1 equivalent of diketone 8 to form olefins 10a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 811 - 818
  作者：Katritzky, Alan R.、Kuzmierkiewicz, Wojciech、Rachwal, Bogumila、Rachwal, Stanislaw、Thomson, Julie

  DOI：——

  日期：——