(3E)-3-(苯基亚甲基)戊烷-2-酮 | 3437-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3E)-3-(苯基亚甲基)戊烷-2-酮
• 英文名称: 3-ethyl-4-phenyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Aethyl-4-phenyl-but-3-en-2-on；1³-Oxo-1-(1²-aetho-buten-(1¹)-yl)-benzol；α-Aethyl-α-benzal-aceton；β-Oxo-γ-benzal-pentan；2-Aethyl-1-phenyl-but-1-en-3-on；3-Benzyliden-pentanon-(4)；3-Benzylidenepentan-2-one
• CAS: 3437-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QQKHASOJMBEMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0005

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-(苯基亚甲基)戊烷-2-酮 在 [(η(4)-1,5-cyclooctadiene)-{(S)-4-tert-butyl-2-[(R)-1-((diphenylphosphino)oxy)-2,2-dimethylpropyl]-4,5-dihydrooxazole}iridium(I)]tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-3-benzylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Catalysts for the Stereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  Iridium phosphinitoxazoline complexes were found to be new efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of arylated alpha,beta-unsaturated ketones. Linear as well as cyclic substrates are hydrogenated with similar success, giving selectivities of up to 99.7% ee.

  DOI：

  10.1021/jo300246c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-戊酮 在 盐酸 作用下， 生成 (3E)-3-(苯基亚甲基)戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentadien-3-ones 的反应，第 11 版：关于二烷基酮与芳香醛的反应

  摘要：

  烷基取代的 3-丁烯酮 2 由二烷基酮 1 通过与芳香醛缩合得到，芳香醛与合适的醛重复缩合得到烷基取代的 1,4-戊二烯-3-酮 3。2a，可以从二乙酮得到，在进一步反应中不会得到 3，而是四氢 - 4-吡喃酮 5，从中可以得到 2,4-二烷基 - 取代的 1,4-戊二烯 - 3 - 6 或以前未知的生成4-氧代环己烷-1-甲醛7。新化合物的结构经光谱证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763091205

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• RuCl3 catalyses aldol condensations of aldehydes and ketones
  作者：Nasser Iranpoor、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00575-4

  日期：1998.8

  Anhydrous RuCl3 catalyses the efficient cross aldol condensations of different ketones with various aromatic aldehydes in sealed tube under solvent free conditions without the occurrence of any self condensations. Regioselective self condensation reaction of some ketones and aldehydes are also described. The catalytic effect of Ru(III) is shown by performing similar reactions under thermal conditions

  无水RuCl 3可以在无溶剂条件下在密封管中催化不同酮与各种芳族醛的高效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。还描述了一些酮和醛的区域选择性自缩合反应。Ru（III）的催化作用通过在没有催化剂的热条件下进行相似的反应来显示。
• Photoredox catalysed synthesis of amino alcohol
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Sudhanshu Kanaujia、Praveen P. Singh

  DOI：10.1039/c7nj03068a

  日期：——

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the synthesis of amino alcohols. Amino alcohols are important structural elements that are frequently found in pharmaceutical agents and biologically active natural products. The routine procedure in the drug discovery and development process to prepare and fully characterize amino alcohols makes them a drug candidate

  已经开发了一种温和有效的一锅可见光诱导方法来合成氨基醇。氨基醇是重要的结构元素，经常在药剂和具有生物活性的天然产物中发现。药物发现和开发过程中用于制备和充分表征氨基醇的常规程序使它们成为生物学评估的候选药物。该协议利用可见光作为最绿色的试剂，曙红Y作为有机光氧化还原催化剂来合成生物活性氨基醇。克级反应证明了该方案的潜在合成应用。
• Unterhalt,B., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, # 9, p. 748 - 757
  作者：Unterhalt,B.

  DOI：——

  日期：——
• Harries; Bromberger, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3089
  作者：Harries、Bromberger

  DOI：——

  日期：——