4-phenyl-6-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one | 856202-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-6-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-6-p-tolyl-pyran-2-one；4-Phenyl-6-p-tolyl-pyran-2-on；6-(4-Methylphenyl)-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 856202-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AWKXRDBECVNRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one 生成 5-oxo-3-phenyl-5-p-tolyl-pent-2c-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Sistare, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1952, vol. 48, p. 920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (phenylethynyl)sodium 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-phenyl-6-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 851,859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 4,6-Disubstituted α-Pyrones by Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Armido Studer、Srikrishna Bera

  DOI：10.1055/s-0036-1588336

  日期：——

  driving force in carbene catalysis, on the occasion of his 70th birthday Abstract An efficient synthesis of 4,6-disubstituted α-pyrones employing redox activation of enals using N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The strategy uses aroyl-substituted nitromethanes and enals as substrates and reactions proceed through an addition–elimination–lactonization sequence. On one hand the nitro group

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of Ylides with Ynals: Direct Access to α-Pyrones
  作者：Ming Lang、Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1002/asia.201800595

  日期：2018.9.4

  We herein report an N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐catalyzed annulation of ylides with ynals that provides an efficient protocol to make 4,6‐disubstituted α‐pyrones. This method affords a variety of α‐pyrones in good to high yields as well as broad substrate scope and good functional group tolerance.

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• Unexpected reactivity of pyridinium salts toward alkynyl Fischer complexes to produce<i>oxo</i>‐heterocycles
  作者：María Inés Flores‐Conde、Fabiola N. Cruz、Julio López、J. Óscar C. Jiménez‐Halla、Eduardo Peña‐Cabrera、Marcos Flores‐Álamo、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1002/aoc.4202

  日期：2018.3

  The unprecedented reaction of ketone‐containing aromatic pyridinium salts 3a‐e and alkynyl Fischer complexes 1a‐f proceeds via a mild domino process to provide 4,6‐disubstituted pyran‐2‐ones 5a‐k and 2,3,5‐trisubstituted furans 6a‐h (45‐97%). According of the results of isotopic labeling experiments, a mechanism involving an initial Michael addition appears to be the key step, obtaining a mesomeric

  含酮的芳族吡啶鎓盐3a - e和炔基费休复合物1a - f的空前反应是通过温和的多米诺过程进行的，以提供4,6-二取代的吡喃-2-酮5a - k和2,3,5-三取代的呋喃6a - h（45-97％）。根据同位素标记实验的结果，涉及初始迈克尔加成的机理似乎是关键步骤，获得负责形成两种产物的介晶结构。
• Sistare; Pascual, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1952, vol. <B> 48, p. 593,595
  作者：Sistare、Pascual

  DOI：——

  日期：——