(1E)-1-phenyl-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-ol | 848312-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-phenyl-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-7-yn-3-ol；(1E)-8-trimethylsilyl-1-phenyloct-1-en-7-yn-3-ol
• CAS: 848312-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: XIRIYKPTHPOXPJ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-phenyl-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到(1E)-1-phenyloct-1-en-7-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃双键碳官能化的钨（0）和hen（I）催化的乙二烯二烯丙基甲硅烷基醚串联环化反应

  摘要：

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应

  DOI：

  10.1002/chem.201003019
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (1E)-1-phenyl-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [W（CO）5（L）]催化的功能化双环[5.3.0]癸烷骨架的立体选择性构建的合成研究和机理研究

  摘要：

  立体选择性制备各种合成有用的功能化双环[5.3.0]癸烷衍生物是基于[W]催化的炔烃的亲电活化作用，通过3-硅氧基-1,3,9-三烯-7-炔炔衍生物的串联环化而实现的。 （CO）5（L）]。该反应在光辐照下顺利进行，并且将各种底物环化，得到相应的双环化合物，该双环化合物具有立体定向的至多四个手性中心。甲硅烷氧基二烯与甲硅烷基取代基（相当于羟基）的反应也广泛地进行，得到甲硅烷基取代的双环[5.3.0]癸烷，作为合成中间体非常有用。关于甲硅烷基烯醇醚部分的立体化学研究表明，存在两种类型的七元环形成反应途径。（Z）-烯醇甲硅烷基醚的反应通过顺-二乙烯基环丙烷中间体的Cope重排和（E）-烯醇甲硅烷基醚，是通过将δ位的二烯基钨物种加到金属原子上的1,4-来实现的。在甲硅烷氧​​基二烯衍生物与甲硅烷基取代基的反应中，所有可能的非对映异构体都可以通过改变甲硅烷基烯醇醚和烯炔部分的几何构型选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001003

文献信息

• Synthesis of Cyclic β-Silylalkenyl Triflates via an Alkenyl Cation Intermediate
  作者：Craig J. Lee、Manisha Swain、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02398

  日期：2018.9.7

  Trimethylsilylalkyne derivatives are transformed into cyclic β-silylalkenyl triflates through cationic cyclization and subsequent trapping of the alkenyl cation by a triflate anion. β-Silylcyclohexenyl triflates and 3-trimethylsilyl-1,4-dihydronaphth-2-yl triflates are generated efficiently using this methodology. These products provide ready access to substituted cyclohexynes, exemplified by a concise

  三甲基甲硅烷基炔烃衍生物通过阳离子环化和随后的三氟甲磺酸酯阴离子捕集烯基阳离子而转化为环状β-甲硅烷基烯基三氟甲磺酸酯。使用此方法可有效生成β-甲硅烷基环己烯基三氟甲磺酸酯和3-三甲基甲硅烷基-1,4-二氢萘-2-基三氟甲磺酸酯。这些产品可轻松获得取代的环己炔，例如β-载脂蛋白的简明全合成。
• Rhenium(I)-Catalyzed Intramolecular Geminal Carbofunctionalization of Alkynes: Tandem Cyclization of ?-Acetylenic Dienol Silyl Ethers
  作者：Hiroyuki Kusama、Hokuto Yamabe、Yuji Onizawa、Takahiko Hoshino、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200461559

  日期：2005.1.7
• Complexation-Initiated Intramolecular [4+2] Cycloaddition: Construction of Bridged-Type Cycloadducts
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kennichi Inaba、Satoko Nakayama、Masao Aoki

  DOI：10.1002/anie.200502313

  日期：2005.11.18