1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AFUNHFBDAABYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one 在 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双[(2S,5S)-2,5-二甲基磷杂环戊基]二茂铁 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺与芳基氯化物和溴化物的对映选择性芳构化，钯催化构建四元立体中心。

  摘要：

  在这里，我们报道了α-取代的γ-内酰胺的第一个Pd催化的对映选择性芳基化反应。为该转化开发了两组条件，从而允许使用芳基氯化物或溴化物作为亲电子试剂。通过使用高度富电子的二烷基膦配体，我们能够以高收率（最高91％的收率）和高对映选择性（最高97％ee）构建α-季中心 。

  DOI：

  10.1002/anie.201814475
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 α-取代内酰胺的对映选择性 C-酰化

  摘要：

  报道了一种催化对映选择性 C-酰化生成 α-季取代内酰胺的新策略。镍催化的内酰胺烯醇化物、苯甲腈和芳基卤化物的三组分偶联产生β-亚氨基内酰胺，然后通过酸水解得到β-酮内酰胺。使用现成的 Mandyphos 型配体并添加 LiBr 可以在 α-取代内酰胺上构建四元立构中心，形成 ee 高达 94% 的 β-酮内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02120

文献信息

• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ACYLATING LACTAMS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170260172A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure provides methods for intermolecular enantioselective C-acylation of lactams with quaternary stereogenic centers by applying a chiral Ni catalyst. The methods comprise treating a lactam with a chiral Ni catalyst, an aryl nitrile, and an aryl halide.

  本公开揭示了一种使用手性Ni催化剂对具有季碳立体中心的内酰胺进行分子间选择性不对称C-酰化的方法。该方法包括将内酰胺与手性Ni催化剂、芳基腈和芳基卤化物反应。
• Compositions and methods for acylating lactams
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10040784B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  This disclosure provides methods for intermolecular enantioselective C-acylation of lactams with quaternary stereogenic centers by applying a chiral Ni catalyst. The methods comprise treating a lactam with a chiral Ni catalyst, an aryl nitrile, and an aryl halide.

  本公开提供了通过使用手性镍催化剂对具有四元立体中心的内酰胺进行分子间对映选择性 C-酰化的方法。该方法包括用手性倪催化剂、芳基腈和芳基卤化物处理内酰胺。
• Gem-disubstituted pyrrolidines, piperazines, and diazepanes, and compositions and methods of making the same
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11214568B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文介绍了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的对映选择性芳基化和乙烯基化反应。介绍了各种亲电体和配体的使用情况，结果是以良好的产率（高达 91% 的产率）和较高的对映选择性（高达 97% ee）构建了 α 季中心。
• Ni-Catalyzed Enantioselective <i>C</i>-Acylation of α-Substituted Lactams
  作者：Masaki Hayashi、Shoshana Bachman、Satoshi Hashimoto、Chad C. Eichman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b02120

  日期：2016.7.27

  α-quaternary-substituted lactams is reported. Ni-catalyzed three-component coupling of lactam enolates, benzonitriles, and aryl halides produces β-imino lactams that then afford β-keto lactams by acid hydrolysis. Use of a readily available Mandyphos-type ligand and addition of LiBr enable the construction of quaternary stereocenters on α-substituted lactams to form β-keto lactams in up to 94% ee.

  报道了一种催化对映选择性 C-酰化生成 α-季取代内酰胺的新策略。镍催化的内酰胺烯醇化物、苯甲腈和芳基卤化物的三组分偶联产生β-亚氨基内酰胺，然后通过酸水解得到β-酮内酰胺。使用现成的 Mandyphos 型配体并添加 LiBr 可以在 α-取代内酰胺上构建四元立构中心，形成 ee 高达 94% 的 β-酮内酰胺。