trans-N-cinnamylidene-tert-butylamine | 114655-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-cinnamylidene-tert-butylamine
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)propan-2-amine；N-cinnamylidene-t-butylamine；Cinnamyliden-t-butylamin；1-tert-butyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
• CAS: 114655-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IGESIJYXZNNVSY-APBFJCRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-cinnamylidene-tert-butylamine 在 甲酸 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diethyl 2-formyl-1-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formylalkylphosphonates

  摘要：

  从2-烯醛中获得的醛亚胺，在乙醇中与亚磷酸三乙酯在甲酸存在下缩合，生成亚胺基烷基膦酸二乙酯；这些产物在中性介质中容易转化为甲酰烷基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28165
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-N-t-butylhydroxyamine 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到trans-N-cinnamylidene-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  钛 (III) 诱导的羟胺转化为亚胺或仲胺

  摘要：

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2542

文献信息

• Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Richard Green、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1055/s-1994-25526

  日期：——

  Reaction of a variety of (α,β-unsaturated) imines or oximes with aliphatic aldehydes or cyclic ketones in the presence of a secondary amine afforded alkyl-, and/or aryl-, and/or cycloalkyl-substituted pyridines.1 To explain their formation, a hetero Diels-Alder reaction has been postulated, in which an 1-aza-1,3-butadiene reacts with an in situ generated enamine.

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。
• Synthesis of Oxazinyl Analogues of Fosmidomycin Using RCM Methodology
  作者：Christian Stevens、Sarah Van der Jeught、Nicolai Dieltiens

  DOI：10.1055/s-2007-992373

  日期：——

  inhibition of 1-deoxy- D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase, a key enzyme in the biosynthesis of isoprenoids through the nonmevalonate pathway. This paper describes the synthesis of a series of analogues in which the hydroxamate moiety is incorporated in a ring structure, leaving the complexation with the enzyme up to the oxygen lone pairs instead of the free hydroxyl group. The antimalarial activities

  Fosmidomycin 是一种很有前途的抗疟化合物，具有新的作用模式，可抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶，这是通过非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的关键酶。这篇论文描述了一系列类似物的合成，其中异羟肟酸酯部分结合在一个环结构中，使与酶的络合成为氧孤对对而不是游离羟基。目前正在研究不同类似物的抗疟活性。
• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• Cyanoketenes. Cycloadditions of chlorocyanoketene to α,β-unsaturated imines
  作者：Harold W. Moore、Gregory Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88680-3

  日期：1982.1

  Chlorocyanoketene cycloadds to cinnamylideneamines to give β-lactams, δ-lactams, and pyridones. The periselectivity and stereoselectivity of these cycloadditions is markedly influenced by the N-substituent as well as the βsubstituents of the imines.

  氯氰基t烯环加到肉桂亚胺中，生成β-内酰胺，δ-内酰胺和吡啶酮。这些环加成的周围选择性和立体选择性受到亚胺的N-取代基和β-取代基的显着影响。