(+)-(2R)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol | 507454-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)allosedridine
• CAS: 507454-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: XJNDOOXVJUCOHD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(2S)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(2R)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082

文献信息

• <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides:  Synthesis of Enantiopure β-Amino Carbonyl Compounds. Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine and (−)-Allosedridine
  作者：Franklin A. Davis、Kavirayani R. Prasad、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol034119z

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] N-Sulfinyl beta-amino Weinreb amides are prepared by condensation of sulfinimines with the potassium enolate of N-methoxy-N-methylacetamide. These new chiral building blocks are useful for the asymmetric synthesis of beta-amino carbonyl compounds, as illustrated here by the concise enantioselective syntheses of sedum alkaloids (+)-sedridine and (-)-allosedridine.

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。
• Heterocyclisation <i>via</i> 1,3-Cyclic Sulfates, Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine
  作者：Benjamin Littler、Timothy Gallagher、Ian Boddy、Peter Riordan

  DOI：10.1055/s-1997-699

  日期：——

  1,3-Cyclic sulfates (1b-d) participate in heterocyclisation reactions to give pyrrolidines (2b) and piperidines (2c/d). Cyclic sulfate activation, when coupled to the enantio- and diastereoselective generation of 1,3-diols, provides a synthesis of (+)-sedridine (9).

  1,3-环硫酸盐（1b-d）参与杂环化反应，生成吡咯烷（2b）和哌啶（2c/d）。环状硫酸盐活化与对映体和非对映体选择性生成 1,3-二醇相结合，可合成 (+)-sedridine (9)。