3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3-one | 38533-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-3-one；2-phenyl-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine；2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；2-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；2-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；2-phenyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 38533-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: DLALSZUJBMNOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-3,4-dihydro-1,4-(2H)-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  LXR modulators

  摘要：

  其中A、X、q、R1、R2a、R2b、R2c、R3a和R3b在此处定义。

  公开号：

  US20070093470A1
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导蓝光 LED 下一锅合成锍叶立德

  摘要：

  已开发出 DABCO 介导的实用且方便的一锅法，可在室温下在光氧化还原和无金属条件下获得锍叶立德。该协议探讨了 DMSO 和 α-芳基-α-重氮酯在蓝色 LED 条件下 DABCO 存在下的反应性。我们通过以非常好的收率合成各种 sulfoxonium 叶立德，证明了该协议的通用性。该协议的实用性已通过克级合成以及该协议的扩展来合成生物活性化合物的前体得到证明。这种直接而实用的方法提供了一种替代途径，可以从 α-芳基-α-重氮乙酸盐中获得非常有用的锍叶立德。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153258

文献信息

• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• Catalytic Enantioselective Access to Dihydroquinoxalinones via Formal α‐Halo Acyl Halide Synthon in One Pot
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Carlo Crescenzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/anie.202110173

  日期：2021.10.25

  An enantioselective one-pot catalytic strategy to dihydroquinoxalinones, featuring novel 1-phenylsulfonyl-1-cyano enantioenriched epoxides as masked α-halo acyl halide synthons, followed by a domino ring-opening cyclization (DROC), is documented. A popular quinine-derived urea served as the catalyst in two out of the three steps performed in the same solvent using commercially available aldehydes,

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。
• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of 2,2-disubstituted 1,4-benzoxazin-3-ones
  作者：Martin Pawliczek、Yuto Shimazaki、Hidenori Kimura、Kevin M. Oberg、Saman Zakpur、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c8cc03635g

  日期：——

  by catalytic asymmetric synthesis. We report herein the phase-transfer-catalysed asymmetric alkylation of 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones as a new way for the highly enantioselective synthesis of 2,2-disubstituted 1,4-benzoxazin-3-ones.

  1,4-Benzoxazin-3-one是一种存在于多种生物活性分子中的支架。由于其独特的结构和类药物活性，1,4-苯并恶嗪-3-酮已被广泛用于药物发现中。然而，仅开发了几种通过催化不对称合成来接近这些分子的方法。我们在此报告了2-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的相转移催化不对称烷基化作为2,2-二取代的1,4-苯并恶嗪-3-酮的高对映选择性合成的新方法。
• A Convenient and General Synthesis of 2-Aryl- and 2-Pyridyl-3-oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Niels Jacobsen、Hans Kolind-Andersen

  DOI：10.1055/s-1990-27051

  日期：——

  The reaction of bis(2-aminophenyl) disulphide 1 with methyl or ethyl aryl- or pyridylacetates and sodium hydride gives the title compounds in good yield and high purity. The reaction is general, the starting materials easily available and the workup is simple and rapid

  双（2-氨基苯基）二硫化物1与甲基或乙基芳基或吡啶乙酸盐及氢化钠的反应在良好的产率和高纯度下生成该标题化合物。该反应具有通用性，起始材料易于获得，后处理简单快速。

表征谱图