2-phenyl-2H-1,4-benzothiazine-3-thione-4-acetic acid | 100637-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-1,4-benzothiazine-3-thione-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Phenyl-3-sulfanylidene-1,4-benzothiazin-4-yl)acetic acid
• CAS: 100637-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 315.417
• InChiKey: NRRNREBLMXONCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2H-1,4-benzothiazine-3-thione-4-acetate 生成 2-phenyl-2H-1,4-benzothiazine-3-thione-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them

  摘要：

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。

  公开号：

  US04755509A1

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• Dérivés hétérocycliques, leurs procédés de préparation,médicaments les contenant, utiles notamment comme inhibiteurs de l'aldose réductase
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0162776A2

  公开（公告）日：1985-11-27

  L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Inhibiteurs de l'aldose réductase. Traitement de certaines complications du diabète.

  本发明涉及新的式化合物： 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——
• US4755509A
  申请人：——

  公开号：US4755509A

  公开（公告）日：1988-07-05
• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。