(S)-(+)-N-(5-chloropentylidene)-p-toluenesulfinamide | 507453-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(5-chloropentylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-(5-chloropentylidene)-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 507453-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNOS
• 分子量: 257.784
• InChiKey: FHDHSUNIEMIFQL-DKGMDFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(5-chloropentylidene)-p-toluenesulfinamide 在 18-冠醚-6 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (-)-allosedridine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-N-(5-chloropentylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  快速获取光学纯 2-(1-Hydroxybenzyl) 哌啶和吡咯烷

  摘要：

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926306

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。
• <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides:  Synthesis of Enantiopure β-Amino Carbonyl Compounds. Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine and (−)-Allosedridine
  作者：Franklin A. Davis、Kavirayani R. Prasad、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol034119z

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] N-Sulfinyl beta-amino Weinreb amides are prepared by condensation of sulfinimines with the potassium enolate of N-methoxy-N-methylacetamide. These new chiral building blocks are useful for the asymmetric synthesis of beta-amino carbonyl compounds, as illustrated here by the concise enantioselective syntheses of sedum alkaloids (+)-sedridine and (-)-allosedridine.

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。
• Quick Access to Optically Pure 2-(1-Hydroxybenzyl)piperidine and Pyrrolidine
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1055/s-2006-926306

  日期：——

  Optically pure 2-(l-hydroxybenzyl)piperidine and pyrrolidine were prepared by reaction of oxygenated 2-(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanions with the appropriate chlorinated N-sulfinylimines followed by subsequent elimination of the sulfinyl groups. The main reaction is a tandem process involving nucleophilic addition of the sulfinylbenzyl carbanion to the C=N bond followed by intramolecular elimination

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。