3-furylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide | 35731-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-furylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: Furan-3-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 35731-83-0
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀OP
• 分子量: 423.289
• InChiKey: QDIYTYWTZWAZPH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrahydrodendrolasin
  参考文献：
  名称：

  Okabe, Masami; Tamagawa, Hiroko; Tada, Masaru, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromoacetaldehyde dipropargyl acetal 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis-dimethylglyoximato(pyridine)cobalt(III) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-furylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Okabe, Masami; Tamagawa, Hiroko; Tada, Masaru, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• Solid-Phase Synthesis of Dysidiolide-Derived Protein Phosphatase Inhibitors
  作者：Dirk Brohm、Nicolas Philippe、Susanne Metzger、Ajay Bhargava、Oliver Müller、Folker Lieb、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja027609f

  日期：2002.11.1

  higher investment in the development of the corresponding syntheses. This approach requires the development of complex multistep reaction sequences on the solid phase. Employing the protein phosphatase Cdc25 inhibitor dysidiolide as an example, we demonstrate that this goal can be achieved successfully. The reaction sequences developed led to dysidiolide analogues in overall 8-12 linear steps with

  具有生物活性的天然产物可以被视为化合物库开发的结构空间中进化选择和生物学验证的起点。对于围绕给定的天然产物设计和合成的文库，可以预期更高的命中率和生物学相关命中的识别，从而证明可能对相应合成的开发进行更高的投资是合理的。这种方法需要在固相上开发复杂的多步反应序列。以蛋白磷酸酶 Cdc25 抑制剂dysidiolide 为例，我们证明这一目标可以成功实现。所开发的反应序列导致在整个 8-12 个线性步骤中产生双碘内酯类似物，固体支持物上的最长序列达到 11 个连续转化。以6%至27%的总产率和从100mg树脂开始的数毫克量获得所需产物。所应用的转化包括广泛用于有机合成的各种非常不同的反应类型（即，使用可去除手性助剂的不对称环加成、不同的有机金属转化、烯化反应、不同的氧化反应、酸性水解和亲核取代）。对合成的八种双碘内酯类似物的生物学研究表明，它们在低微摩尔范围内抑制 Cdc25C，IC(50)
• Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity
  作者：Katsunori Tanaka、Toshiyuki Hata、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00763-4

  日期：2003.6

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (-)-Untenospongin C, a C21 Furanoterpene Isolated from the Okinawan Sponge Hippospongia Sp.
  作者：Yoshihiro Noda、Shuji Ugajin、Akihiko Yamanaka、Natsuki Mamiya

  DOI：10.3987/com-11-12302

  日期：——

  Starting with (R)-(+)-citronellol (5), the first enantioselective synthesis of (-)-untenospongin C (1), a C-21 furanoterpene isolated from a marine sponge Hippospongia sp., has been achieved, the present synthesis indicating the absolute configuration of 1 as S.
• Sulfonamide derivatives of styrylheterocycles as a potent inhibitor of COX-2-mediated prostaglandin E2 production
  作者：Chaemin Lim、Minhee Lee、Eun-Jung Park、Ran Cho、Hyen-Joo Park、Seong Jin Lee、Heeyeong Cho、Sang Kook Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.136

  日期：2010.12

  The overproduction of prostaglandin E-2 (PGE(2)) plays an important role in a variety of pathophysiological processes including inflammation and carcinogenesis. Therefore, the modulation of PGE(2) production is a promising target in the design of chemotherapeutic agents. In the present study, the inhibitory effects of a series of styrylheterocycles having either a p-SO2NH2 or p-SO2Me group on the production of cyclooxygenase-2-mediated PGE(2) were evaluated in lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 murine macrophages. Among the series of styrylheterocycle derivatives, (E)-4-(2-(thiophen-3-yl)vinyl) benzenesulfonamide exhibited a potent inhibitory activity, with an IC50 value of 0.013 mu M. The inhibitory activity against the overproduction of PGE(2) by the active compound was found to be due in part to the suppression of COX-2 mRNA expression. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.