tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethaneperoxoate | 23148-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethaneperoxoate
• 英文别名: N,N-Phthaloyl-α-aminoperessigsaeure-tert-butylester；Tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethaneperoxoate
• CAS: 23148-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: LTZWOXJSRQFGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethaneperoxoate 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到N-fluoromethylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  氟转移到烷基自由基

  摘要：

  随着含氟药物的重要性不断提高，有机化合物选择性氟化新合成技术的发展也在增加。可能适用于药物合成的传统方法依赖于使用离子形式的氟（F(-)​​ 或 F(+)）。激进的方法虽然作为一种补充方法具有潜在吸引力，但由于缺乏安全的原子氟 (F(•)) 来源而受到阻碍。已开发出一种新的烷基氟化方法，该方法利用试剂 N-氟苯磺酰亚胺作为氟转移剂到烷基自由基。这种方法适用于广泛的烷基自由基，包括伯、仲、叔、苄基和杂原子稳定的自由基。此外，计算表明，含氟离子试剂可能是将这种方法进一步扩展到极性反应介质的候选者。在烷基自由基氟化中使用这些试剂有可能实现强大的新转化，否则将需要多个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211679v
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethaneperoxoate
  参考文献：
  名称：

  铁引发的自由基链过程对官能化吲哚的脱羧合成及其在构建多元稠合吲哚杂环杂环中的应用

  摘要：

  已经描述了以两个步骤快速构建包括高价值吡咯并吲哚啉，呋喃并吲哚啉和硫代吲哚啉在内的各种稠合吲哚杂环化合物（FIH）框架的方法。关于通过过酸酯为α -杂烷基precusors的，其可以与平滑反应以成功铰链键Ñ通过由廉价的FeCl引发的自由基链过程-arylacrylamides 2 ⋅4H 2 O操作得到官能化的羟吲哚，关键中间体FIH骨骼。该方法具有操作简单，底物范围广和条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700976

文献信息

• FeCl₂-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole Analogues
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00511

  日期：2018.5.4

  91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl2·4H2O works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl2-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。
• ITIKAVA, XIDEHDZI;FUDZII, KATSUYA;KAVANISI, TEHTSURO;NOMURA, TAKEHO
  作者：ITIKAVA, XIDEHDZI、FUDZII, KATSUYA、KAVANISI, TEHTSURO、NOMURA, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——