(-)-5β-butylthebaine | 141936-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-5β-butylthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7a-butyl-7,9-dimethoxy-3-methyl-1,2,4,13-tetrahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 141936-02-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: VIVDQLUAHPGFOS-VSDWSMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 蒂巴因 在 正丁基锂 作用下， 生成 (-)-5β-butylthebaine
  参考文献：
  名称：

  5β-烷基thebaines，5β-烷基-10α-乙基thebaines和5β，10α，10β-三乙基thebaine的合成；对5β-烷基和5β-烷基-10α-乙基-6α，14α-亚乙基异吗啡喃的Diels-Alder反应（鸦片生物碱化学，第XXXVI部分†

  摘要：

  5β-Ethylthebaine （3） ，具有5β-butylthebaine一起（4） ，从蒂巴因获得（1）与丁基锂和乙基碘反应后。用丁基锂和硫酸二乙酯，蒂巴因制得5β-乙基蒂巴因（3），5β，10α-二乙基蒂巴因（5）和5β，10α，10β-三乙基蒂巴因（6）。化合物的比例（3：4和3：5：6）取决于所用试剂的过量。利用添加试剂的顺序相反的顺序，首先是硫酸二乙酯，然后是丁基锂，我们从5β-乙基蒂巴因（ 5,10-二乙基蒂巴因（5）和5β-甲基-10α-乙基蒂巴因（8）制备了3）和5β-甲基蒂巴因（7）。这些烷基化反应是根据Pearson的硬-软酸碱理论进行讨论的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110302