2-methyl-2-(trimethylsiloxy)pentanenitrile | 91390-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(trimethylsiloxy)pentanenitrile
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-2-methylpentanonitrile；2-trimethylsiloxy-2-methylvaleronitrile；2-Methyl-2-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 91390-80-6
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: DVCXRYNZNHGTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(trimethylsiloxy)pentanenitrile 在 盐酸 、 yeast (Pichia miso IAM 4682) 、 三氯化铁 作用下， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88486-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-戊酮 在 trans-{(ⁱBu)₂ATIGeⁱPr}₂Pt(CN)₂ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-methyl-2-(trimethylsiloxy)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化硅氰化反应使用锗烯稳定铂（II）二氰化物†往最‡

  摘要：

  铂化合物充当羰基化合物的氰基甲硅烷基化反应的催化剂的能力已通过定义明确的亚甲基苯稳定的Pt（II）二氰化物，反式-{（i Bu）2 ATIGe（i Pr）} 2 Pt（CN ）证明。）2。

  DOI：

  10.1039/c8dt00043c

文献信息

• 化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108178724B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了一种羟烷基苯基甲酮类化合物的制备方法，包括将式(II)或(II’)所示的反应物与式(III)所示的含氰基化合物在有机溶剂中反应。本发明的制备方法的收率较高。
• An improved preparation of enamines of acylsilanes, a new synthesis of acylsilanes
  作者：J.P. Picard、J.M. Aizpurua、A. Elyusufi、P. Kowalski

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80151-o

  日期：1990.7

  of the previously used tetrahydrofuran has allowed the synthesis in high yield of enamines of acylsilanes (2) from cyanohydrins (1) by reductive silylation with Me3SiCl/Li. Protodesilylation of 2a (R = R′ = Me) by HCl gas in dry diethyl ether or by trimethylchlorosilane in methanol gave, after neutralization, a quantitative yield of the enamine Me2C=C(SiMe3)NH2, which was surprisingly stable. Its ready

  使用六甲基磷三酰胺代替先前使用的四氢呋喃作为溶剂，使得能够通过用Me 3 SiCl / Li进行还原甲硅烷基化从氰醇（1）高产率地合成烯丙基硅烷（2）的烯胺。在中和后，通过在干燥乙醚中的HCl气体或在甲醇中的三甲基氯硅烷对2a（R = R'= Me）进行原甲硅烷基化，可定量获得烯胺Me 2 C = C（SiMe 3）NH 2的定量收率，该结果出奇地稳定。它易于水解为相应的酰基硅烷，为此类化合物的制备提供了一条新途径。溴与2a反应生成α-溴异丁腈。
• Highly enantioselective cyanosilylation of ketones catalyzed by a bifunctional Ti(IV) complex
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Qinghan Li、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.093

  日期：2008.1

  A bifunctional catalyst system composed of (S)-prolinamide (2a), titanium(IV) isopropoxide, and phenolic N-oxide (3f) exhibited high catalytic efficiency in the enantioselective cyanosilylation of ketones. In the presence of 2.5 mol % catalyst, a variety of aromatic and aliphatic ketones were converted into the corresponding tertiary cyanohydrin O-TMS ethers in excellent yields (up to 96%) and high

  由（S）-脯氨酰胺（2a），异丙醇钛（IV）和酚式N-氧化物（3f）组成的双功能催化剂体系在酮的对映选择性氰基硅烷化反应中显示出高催化效率。在2.5mol％催化剂的存在下，多种芳族和脂族酮以优异的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达96％ee）被转化为相应的叔氰醇O -TMS醚。说明了拟议的催化循环，以解释不对称感应的起源。
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• An Immobilized Organocatalyst for Cyanosilylation and Epoxidation
  作者：Kazuya Yamaguchi、Toru Imago、Yoshiyuki Ogasawara、Jun Kasai、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200606124

  日期：2006.8

  available MgO and anion exchange resins. This catalyst also acts as a heterogeneous catalyst for the epoxidation of electron-deficient olefins with hydrogen peroxide. Further, the catalyst/product(s) separation can be easily carried out by the simple filtration (or centrifugation) and the reaction is immediately stopped by the removal of the solid catalyst, suggesting that the nature of the observed

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓氢氧化物片段共价锚定在SiO 2（表示为1 -OH / SiO 2）上，已经合成了固定化的有机催化剂。该催化剂对各种羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3SiCN）。在温和的反应条件下，相应的三甲基甲硅烷基醚的产率高至优异，证明了该系统的有效性，该产率优于用市售MgO和阴离子交换树脂获得的产率。该催化剂还用作缺电子烯烃与过氧化氢环氧化的非均相催化剂。此外，通过简单的过滤（或离心分离）可以容易地进行催化剂/产物的分离，并且通过除去固体催化剂可以立即停止反应，这表明所观察到的催化的性质实际上是非均质的。