4-amino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one | 1279696-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Amino-2-phenylphthalazin-1-one
• CAS: 1279696-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: DDUYDHGLITYJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 4-amino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(4-oxo-3-phenylphthalazin-1-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基酞菁-1（2 H）一支架的鉴定作为新型的可修饰核心骨架，用于设计有力和选择性的人类A 3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  遵循分子简化方法，我们已经确定了2-苯基酞菁-1（2 H）-一（PHTZ）环系统是用于设计新型hA 3腺苷受体（AR）拮抗剂的新型可修饰核心骨架。这个新系列的兴趣来自PHTZ骨架与2-芳基-1,2,4-三唑[4,3 - a ]喹喔啉-1-酮（TQX）和4-甲酰胺基-之间的结构相似性。我们以前报道的研究中对喹唑啉（QZ）支架进行了广泛的研究。我们的注意力集中在其中不同的酰氨基和脲基部分被引入（化合物酞嗪核的4位2 - 20）。一些新的PHTZ化合物显示出高的hA 3AR亲和力和选择性，其中2,5-二甲氧基苯基酞嗪-1（2 H）-one 18是该系列中最有效和选择性最强的hA 3 AR拮抗剂（K i = 0.776 nM； hA 1 / hA 3和hA 2A / hA 3 > 12000）。对PHTZ衍生物的分子对接研究表明，对于这些化合物，其结合模式与先前报道的TQX和QZ系列相似，这是简化方法所期望的。

  DOI：

  10.1021/jm101328n
• 作为产物：
  描述：

  2-[Methoxy(oxo)acetyl]benzoesaeure 在 盐酸 、 sodium azide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-amino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-氨基呋喃基和7-氨基噻吩并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-ones的合成

  摘要：

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.010

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 4-Aminophthalazin-1(2<i>H</i>)-ones by Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Pieter Mampuys、Madeleine Helliwell、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/jo401131p

  日期：2013.7.5

  4-Aminophthalazin-1(2H)-ones (APOs) are underexplored heterocyclic compounds with promising and diverse biological activities. The classical synthesis of these compounds is tedious and does not allow the regioselective introduction of substituents. Here, we present our full studies on the Pd-catalyzed cross-coupling of substituted o-(pseudo)halobenzoates and hydrazines with isocyanide insertion allowing straightforward access to diversely substituted APOs. We illustrate the advantages of this method compared to other approaches and describe solutions for the limitations we encountered. In addition, we have developed efficient diversifications of this heterocyclic scaffold that allow access to more diverse APOs as well as novel heterocyclic scaffolds.
• Facile synthesis of novel 7-aminofuro- and 7-aminothieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one and 4-aminophthalazin-1(2H)-ones
  作者：Gani Koza、Selbi Keskin、Merve Sinem Özer、Betül Cengiz、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.010

  日期：2013.1

  of the ketoesters with hydrazine provided the hydrazone derivatives. An intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed a fused pyridazinone skeleton. Hydrolysis of the remaining ester groups and transformation of the acid functionalities to the acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the isocyanates. Reaction of the isocyanates with methanol and water produced urethane

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。
• The Identification of the 2-Phenylphthalazin-1(2<i>H</i>)-one Scaffold as a New Decorable Core Skeleton for the Design of Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Daniela Poli、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Simona Daniele、Letizia Trincavelli、Claudia Martini、Silvia Paoletta、Stefano Moro

  DOI：10.1021/jm101328n

  日期：2011.4.14

  Following a molecular simplification approach, we have identified the 2-phenylphthalazin-1(2H)-one (PHTZ) ring system as a new decorable core skeleton for the design of novel hA3 adenosine receptor (AR) antagonists. Interest for this new series was driven by the structural similarity between the PHTZ skeleton and both the 2-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (TQX) and the 4-carboxamido-quinazoline

  遵循分子简化方法，我们已经确定了2-苯基酞菁-1（2 H）-一（PHTZ）环系统是用于设计新型hA 3腺苷受体（AR）拮抗剂的新型可修饰核心骨架。这个新系列的兴趣来自PHTZ骨架与2-芳基-1,2,4-三唑[4,3 - a ]喹喔啉-1-酮（TQX）和4-甲酰胺基-之间的结构相似性。我们以前报道的研究中对喹唑啉（QZ）支架进行了广泛的研究。我们的注意力集中在其中不同的酰氨基和脲基部分被引入（化合物酞嗪核的4位2 - 20）。一些新的PHTZ化合物显示出高的hA 3AR亲和力和选择性，其中2,5-二甲氧基苯基酞嗪-1（2 H）-one 18是该系列中最有效和选择性最强的hA 3 AR拮抗剂（K i = 0.776 nM； hA 1 / hA 3和hA 2A / hA 3 > 12000）。对PHTZ衍生物的分子对接研究表明，对于这些化合物，其结合模式与先前报道的TQX和QZ系列相似，这是简化方法所期望的。