2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮 | 184474-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione；3-(2-bromophenyl)-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 184474-91-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: BOZWMMOWVLOHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-bromo-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-6,11,13-trione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的异氰酸酯化CH-H酰胺化和碳环化：酰胺化的2-苯基酞嗪-1,4-二酮和吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮的获得

  摘要：

  使用异氰酸酯作为羰基来源，通过Ru（II）催化的顺序邻位酰胺化反应，然后进行分子内亲核取代，将取代的吲唑并[ 2,2-]-2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮直接碳环化[1,2] ‐ b ]酞嗪三酮，收率良好。对于邻位取代的2-芳基-2,3-二氢邻苯二甲酸1,4-二酮，还可以通过修改反应参数以高收率分离出相应的酰胺化产物。异氰酸酯作为羰基来源的应用，在两个偶联配偶体上的高官能团耐受性以及合成的熔融和官能化邻苯二氮酮的多种化学转化是这项工作的重点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001146
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯二氮杂1,4-二酮的直接邻-C-H键磺酰化和卤代反应

  摘要：

  区域和化学选择性Pd催化的CH活化方法已经成功地报道了分别用芳基磺酰氯和N-卤代琥珀酰亚胺直接进行CHH磺化和哒嗪二酮的卤化。这些方案与底物上的各种官能团兼容，并且通过使用廉价且易于获得的试剂，在温和的反应条件下表现出出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901055

文献信息

• 10.1002/adsc.202400129
  作者：Zhang, Chao、Zhang, Ling-Xi、Dong, Lin

  DOI：10.1002/adsc.202400129

  日期：——

  with α‐diazotized Meldrum’s acid afforded tetracyclic phthalazine derivatives with a carbonyl group in 98% yield in only 30 min. The initial formation of tetracyclic phthalazine derivatives also provided access to a powerful building block. The utility of this method is emphasized by the synthetic transformation into a series of potentially bioactive derivatives.

  铱 (III) 催化的 N-芳基二氮杂萘与 α-重氮化 Meldrum 酸的 C-H 环化反应仅在 30 分钟内就得到了带有羰基的四环二氮杂萘衍生物，收率达 98%。四环二氮杂萘衍生物的最初形成也提供了获得强大结构单元的途径。该方法的实用性通过合成转化为一系列潜在的生物活性衍生物而得到强调。
• Baloniak; Mroczkiewicz; Katrusiak, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1274 - 1278
  作者：Baloniak、Mroczkiewicz、Katrusiak

  DOI：——

  日期：——
• BALONIAK S.; BLASZCZAK H.; FILCZEWSKI M.; MROCZKIEWICZ A.; OLEDZKA K.; SZ+, ACTA POL. PHARM., 1978, 35, NO 2, 161-168
  作者：BALONIAK S.、 BLASZCZAK H.、 FILCZEWSKI M.、 MROCZKIEWICZ A.、 OLEDZKA K.、 SZ+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -C-H Bond Sulfonylation and Halogenation of Phthalazine-1,4-diones
  作者：Minoo Dabiri、Noushin Farajinia Lehi、Chiman Osmani、Siyavash Kazemi Movahed

  DOI：10.1002/ejoc.201901055

  日期：2019.11.24

  The regio ‐ and chemo ‐selective Pd‐catalyzed C−H activation methods have been successfully reported for directed C−H sulfonation and halogenation of pyridazinedione with arylsulfonyl chlorides and N‐halosuccinimide, respectively. These protocols are compatible with a range of various functional groups on substrates and exhibit excellent regio‐selectivity under mild reaction conditions by use of inexpensive

  区域和化学选择性Pd催化的CH活化方法已经成功地报道了分别用芳基磺酰氯和N-卤代琥珀酰亚胺直接进行CHH磺化和哒嗪二酮的卤化。这些方案与底物上的各种官能团兼容，并且通过使用廉价且易于获得的试剂，在温和的反应条件下表现出出色的区域选择性。
• Ruthenium Catalyzed C−H Amidation and Carbocyclization using Isocyanates: An Access to Amidated 2‐phenylphthalazine‐1,4‐diones and Indazolo[1,2‐ <i>b</i> ]phthalazine‐triones
  作者：Pidiyara Karishma、Alisha Gogia、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/adsc.202001146

  日期：2021.2.2

  A direct carbocyclization of 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones is achieved using isocyanates as carbonyl source via Ru(II)‐catalyzed sequential ortho‐amidation followed by intramolecular nucleophilic substitution, delivering substituted indazolo[1,2‐b]phthalazine‐triones in good‐to‐excellent yields. For ortho‐substituted 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones, the corresponding amidated products

  使用异氰酸酯作为羰基来源，通过Ru（II）催化的顺序邻位酰胺化反应，然后进行分子内亲核取代，将取代的吲唑并[ 2,2-]-2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮直接碳环化[1,2] ‐ b ]酞嗪三酮，收率良好。对于邻位取代的2-芳基-2,3-二氢邻苯二甲酸1,4-二酮，还可以通过修改反应参数以高收率分离出相应的酰胺化产物。异氰酸酯作为羰基来源的应用，在两个偶联配偶体上的高官能团耐受性以及合成的熔融和官能化邻苯二氮酮的多种化学转化是这项工作的重点。