2-(4-甲氧基-苯基)-2,3-二氢-酞嗪-1,4-二酮 | 53638-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基)-2,3-二氢-酞嗪-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-phthalazin-1,4-dion；3-(4-methoxyphenyl)-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 53638-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: SVSGOOFJMGUPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-2,3-二氢-酞嗪-1,4-二酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phthalazinone Pyrazoles as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitors of Aurora-A Kinase

  摘要：

  The inhibition of Aurora kinases in order to arrest mitosis and subsequently inhibit tumor growth via apoptosis of proliferating cells has generated significant discussion within the literature. We report a novel class of Aurora kinase inhibitors based upon a phthalazinone pyrazole scaffold. The development of the phthalazinone template resulted in a potent Aurora-A selective series of compounds (typically >1000-fold selectivity over Aurora-B) that display good pharmacological profiles with significantly improved oral bioavailability compared to the well studied Aurora inhibitor VX-680.

  DOI：

  10.1021/jm101346r
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲氧基-苯基)-2,3-二氢-酞嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过酰肼辅助 Rh(III) 催化的 C-H 功能化和环化组装羟基肉桂啉核心

  摘要：

  酞嗪酮和吲唑酮的结构修饰已成为催化 C-H 官能化事件的关键课题。在此，我们报道了酰肼辅助的铑 (III) 催化的N-芳基酞嗪酮和N-芳基吲唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的交叉偶联反应。该方法提供了对四环羟基肉啉的直接访问。观察到完全的位点选择性和官能团相容性。

  DOI：

  10.1055/a-1811-7948

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 1] Cyclization via C–H Activation for the Synthesis of Divergent Heterocycles Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00397

  日期：2018.4.20

  development of an efficient approach to construct fused polycyclic systems bearing a quaternary carbon center represents a great challenge to synthetic chemistry. Herein, we report a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] annulation of propargyl alcohols with various heterocyclic scaffolds under an air atmosphere. Diverse fused heterocycles containing a quaternary carbon center were obtained in moderate to good

  建立具有季碳中心的稠合多环系统的有效方法的发展对合成化学提出了巨大的挑战。在本文中，我们报告了在空气气氛下，Rh（III）催化的炔丙醇与各种杂环骨架的环化反应[4 +1]。以中等至良好的产率获得了含有季碳中心的稠合杂环。另外，该方法具有高原子经济性，无金属氧化剂，操作简单以及与各种官能团相容的特点。
• Electricity Induced Rhodium-Catalyzed Oxidative C–H/N–H Annulation of Alkynes with Arylhydrophthalazinediones
  作者：Partha Pratim Sen、Rashmi Prakash、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01542

  日期：2022.7.1

  The development of stoichiometric oxidant-free regioselective annulation protocol is a challenging aspect in organic synthesis. Herein, we disclose electricity as a greener oxidant for the C–H/N–H annulation to construct cinnolines using rhodium(III) catalyst under mild conditions. A detailed mechanistic investigation revealed the possibility of both Rh(III/I) and Rh(III/IV) catalytic cycles for the

  化学计量无氧化剂区域选择性环化方案的开发是有机合成中的一个具有挑战性的方面。在此，我们公开了电力作为 C-H/N-H 环化的绿色氧化剂，在温和条件下使用铑 (III) 催化剂构建 cinnolines。详细的机理研究揭示了 Rh(III/I) 和 Rh(III/IV) 催化循环形成环状产物的可能性。独特的区域选择性、多样化的基板范围和市售的廉价石墨电极是该协议的关键特征。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-Arylation and C,N-Diarylation of N-Aryl 2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones using Diaryliodonium Salts
  作者：Sushma Naharwal、Narendra Dinkar Kharat、Chikkagundagal K Mahesha、Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1055/a-2048-8030

  日期：——

  Regioselective C-arylation and C,N-diarylation in 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones have been successfully accomplished with diaryliodonium salts under base-mediated slightly modified Pd-catalyzed conditions. These ligand-driven transformations provided a variety of diversely decorated bi(hetero)aryls in good-to-excellent yields, while N-arylated product could be obtained under similar Pd-catalyzed conditions in absence of a ligand.

  在碱介导的略微改良的钯催化条件下，利用二芳基碘鎓盐成功完成了 2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮的区域选择性 C 芳基化和 C,N-二芳基化。这些配体驱动的转化提供了各种不同装饰的双（杂）芳基，收率从良好到极佳，而在类似的钯催化条件下，在没有配体的情况下也能获得 N-芳基化产物。
• Ir(III)-Catalyzed Dual C–H Activation of 2-Aryl Phthalazinediones and 3-Aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxides for the Construction of Spiro-Fused Cyclic Frameworks
  作者：Devulapally Yogananda Chary、Minpoor Soumya Reddy、Chidrawar Ajay、Balasubramanian Sridhar、Basi V Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02333

  日期：2023.3.3

  An Ir(III)-catalyzed double C–H activation strategy has been developed for the synthesis of highly rigid spiro frameworks by means of ortho-functionalization of 2-aryl phthalazinediones and 2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ones using the Ir(III)/AgSbF6 catalytic system. Similarly, 3-aryl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxides undergo smooth cyclization with 2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ones to afford

  开发了一种 Ir(III) 催化的双 C-H 活化策略，用于通过2-芳基酞嗪二酮和 2,3-二苯基环丙基-2-en-1-酮的邻位官能化合成高刚性螺骨架，使用Ir(III)/AgSbF 6催化体系。类似地，3-aryl-2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxides 与 2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ones 顺利环化，得到多种多样的螺化合物收率高，选择性好。此外，2-arylindazoles 在类似的反应条件下提供相应的查尔酮衍生物。