3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate | 1587662-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate
• 英文别名: N-(3-azidopropoxy-oxido-tetradecoxyphosphaniumyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1587662-77-8
• 化学式: C₂₁H₄₆N₅O₃P
• 分子量: 447.602
• InChiKey: GUNUFTDOLCQCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N,N-trimethyl-2-({[({[3-(4-morpholinyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propoxy](tetradecyloxy)phosphoryl}amino)ethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  功能化磷脂分子平台：用于生产阳离子荧光脂质

  摘要：

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301416
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  功能化磷脂分子平台：用于生产阳离子荧光脂质

  摘要：

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301416

文献信息

• Functionalized Phospholipid Molecular Platform: Use for Production of Cationic Fluorescent Lipids
  作者：Mathieu Berchel、Jean-Pierre Haelters、Damien Afonso、Alicia Maroto、Laure Deschamps、Philippe Giamarchi、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.201301416

  日期：2014.2

  Fluorescent amphiphilic phospholipids (neutral or cationic) in which fluorescent probes are contained in the lipid domain were synthesized via phosphoramide intermediates possessing two distinct lipid chains. One of these lipid chains is ω-functionalized with an azide or alkyne group, and this is subsequently used to introduce a fluorescent probe by Huisgen cycloaddition. Five different fluorescent

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。