3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate | 1587662-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate
• 英文别名: N-(3-azidopropoxy-oxido-tetradecoxyphosphaniumyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1587662-77-8
• 化学式: C₂₁H₄₆N₅O₃P
• 分子量: 447.602
• InChiKey: GUNUFTDOLCQCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N,N-trimethyl-2-({[({[3-(4-morpholinyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propoxy](tetradecyloxy)phosphoryl}amino)ethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  功能化磷脂分子平台：用于生产阳离子荧光脂质

  摘要：

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301416
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-azidopropyl tetradecyl 2-(dimethylamino)ethylamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  功能化磷脂分子平台：用于生产阳离子荧光脂质

  摘要：

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301416