4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-18-phenyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene | 26082-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-18-phenyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene
• 英文别名: 6,14-Dihydro-6β,14β-(N-phenylepoxyimino)-thebain
• CAS: 26082-28-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: BXMJKBCTDPRCPN-HYOIWIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-18-phenyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-14-phenyl-9,10-dihydro-9,4b-(epiminoethano)-5,8a-(epoxyimino)phenanthren-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因和亚硝基芳烃的狄尔斯-阿尔德加合物

  摘要：

  蒂巴因与亚硝基芳烃可逆地反应，形成Diels-Alder加合物，可轻易转化为以前无法​​获得的14-氨基可待因酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2969001411a
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 亚硝基苯 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-18-phenyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因和亚硝基芳烃的狄尔斯-阿尔德加合物

  摘要：

  蒂巴因与亚硝基芳烃可逆地反应，形成Diels-Alder加合物，可轻易转化为以前无法​​获得的14-氨基可待因酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2969001411a

文献信息

• 14-(Arylhydroxyamino)codeinones and derivatives as analgetics and antagonists
  作者：Linda S. Schwab

  DOI：10.1021/jm00180a028

  日期：1980.6

  p-fluoronitrosobenzene gave adducts [6,14-exo-(phenyloxyamino)codeine 6-methyl esther and derivatives, 2a-d] which yielded 14-(phenylhydroxyamino)codeinone and derivatives (3a-d) on acid hydrolysis. Rearrangement of 3 (NaOMe) afforded 5,14-exo-(phenyloxyamino)thebainone and derivatives (4a-d); reduction of 3 led to 14-(phenylamino)dihydrocodeinone and derivatives (5a-d). Thebaine also reacted with 1-hal

  蒂巴因（1）和N-（环丙基甲基）northebaine与亚硝基苯和对氟亚硝基苯的Diels-Alder反应生成加合物[6,14-外-（苯氧基氨基）可待因6-甲基醚及其衍生物，2a-d]，得到14- （苯羟基氨基）可待因酮及其衍生物（3a-d）进行酸水解。3（NaOMe）的重排得到5,14-外-（苯氧基氨基）蒂巴因酮及其衍生物（4a-d）; 3的还原导致14-（苯氨基）二氢可待因酮及其衍生物（5a-d）。蒂巴因还与1-卤代-1-亚硝基环己烷（卤代= Cl，Br）和苯并异羟肟酸在氧化条件下反应，生成14-（羟氨基）可待因酮（6）。通过甩尾，扭绞和Straub尾巴试验将所有3-6种化合物评估为镇痛药和拮抗剂：3-5型化合物为镇痛药（N-Me），效力为三分之一至十分之一。吗啡，或拮抗剂[N-（环丙基甲基）]，其功效比纳洛酮低50至100倍；6在甩尾试验中表现为拮抗剂，但在其他测定中表现为激动剂。阿
• Kirby,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3064 - 3066
  作者：Kirby,G. et al.

  DOI：——

  日期：——