4,5-二氟邻苯二甲酸酐 | 18959-30-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,5-二氟邻苯二甲酸酐
• 中文别名: 4,5-二氟苯二甲酸酐
• 英文名称: 4,5-difluorophthalic anhydride
• 英文别名: 5,6-difluoroisobenzofuran-1,3-dione；5,6-difluoro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 18959-30-3
• 化学式: C₈H₂F₂O₃
• mdl: MFCD08695033
• 分子量: 184.099
• InChiKey: UATBWQQFLABWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100℃
• 沸点：
  321.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

简介

4,5-二氟邻苯二甲酸酐是一种卤代的1,3-茚二酮类化合物。由于其1,3位的羰基和2位的亚甲基活性都很高，非常容易进行衍生反应；此外，卤素取代芳香氢后吸电子效应明显，使得此类材料成为A-D-A结构中非富勒烯电子受体单元的理想选择。

制备 步骤1

将100克4,5-二氟邻苯二甲酸酐和150毫升乙酸酐加入三口反应瓶中，升温至120℃回流。反应12小时后停止加热，并冷却至室温，观察到有白色晶体析出。过滤上述晶体，用石油醚洗涤，干燥后的灰色固体为89克（收率98%）。通过核磁共振氢谱（1HNMR；CD₂Cl₂, 400MHz）检测，结果为δ(ppm)7.73(m,2H)，3.23(s,2H)。

步骤2

称取75克上述酸酐分散在500毫升乙酸酐和250毫升三乙胺的混合液中，室温搅拌5分钟后加入40克乙酰乙酸乙酯，继续室温搅拌过夜。

步骤3

向反应体系中滴入810毫升2N盐酸。通过观察到沉淀产生判断反应是否进行完全，并使用二氧化碳释放情况进一步确认反应终点。达到终点后停止滴加，并逐渐升温至100℃并保持2小时。反应结束后，依次进行过滤、水洗和石油醚洗涤，最后在真空条件下干燥，得到产品42克（产率85%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氟邻苯二甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6,7-fluoro-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  菲尔迈尔反应通过邻氨基苯甲酸和互变异构研究确定邻苯二甲胺-1,4-二酮与N-氨基邻苯二甲酰亚胺的结构

  摘要：

  Ñ -aminophthalimides和酞嗪-1,4-二酮从异苯并呋喃-1,3-二酮，异吲哚啉-1,3-二酮，呋喃并[3,4-B]吡嗪-5,7-二酮，或1H-吡咯并[合成3，4-c]吡啶-1，3-二酮与一水合肼在不同反应条件下进行5-exo或6-endo氮环化。根据对照实验结果，分别选择性形成6-内基热力学水合肼和动力学上的5-外基环化反应。随后，成功开发了Vilsmeier酰胺化衍生反应，以探究N-氨基邻苯二甲酰亚胺2和邻苯二甲腈1,4-二酮3之间的结构差异。另一方面，在乙酸介导的溶液中，也确定了N-氨基邻苯二甲酰亚胺向重氮酮的最佳互变异构。

  DOI：

  10.3390/molecules26102907
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4,5-二氟邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  具有超窄带隙的小分子受体的设计，合成和光伏表征

  摘要：

  窄带隙（NBG）供体或受体的设计及其在有机太阳能电池（OSC）中的应用在将太阳光子转换为电子方面非常重要。受光伏材料光带隙到OSC设备开路电压不可避免的能量损失的限制，基于NBG的OSC的功率转换效率（PCE）的提高面临巨大挑战。据报道，一种新型的受体-供体-受体结构化的非富勒烯受体具有1.24 eV的超窄带隙，这是通过增强分子内电荷转移（ICT）效应实现的。在OSC器件中，尽管能量损失仅为0.509 eV，但短路电流密度却高达25.3 mA cm -2仍会记录，这是所有OSC设备的最大值。基于NBG的OSC的PCE高达10.9％，这表明超窄材料的设计和应用具有进一步改善OSC设备PCE的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610944
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 、 4,5-二氟邻苯二甲酸酐 、 4,5-二氟邻苯二甲酸 在 4,5-二氟邻苯二甲酸酐 、 4,5-二氟邻苯二甲酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 铜 、 氧化铜 、 halides 、 锌 、 镍 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 为溶剂， 以to yield 3,4-difluorobenzoic acid的产率得到3,4-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4,5-difluoroanthranilic acid from

  摘要：

  4,5-二氟基蒽醯基酸可以通过在二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷或喹啉中加热4,5-二氟苯酐或4,5-二氟苯甲酸并在铜、氧化铜、铜盐、锌、镉、银和镍的卤化物和盐作为催化剂的情况下脱羧制备，从而形成3,4-二氟苯甲酸。将3,4-二氟苯甲酸在硝酸和硫酸的混合物中硝化以形成2-硝基-4,5-二氟苯甲酸，并还原该2-硝基-4,5-二氟苯甲酸以形成4,5-二氟基蒽醯基酸。

  公开号：

  US04994606A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• [EN] SUBSTITUTED (PHTHALAZIN-1-YLMETHYL)UREAS, SUBSTITUTED N-(PHTHALAZIN-1-YLMETHYL)AMIDES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] (PHTALAZIN-1-YLMÉTHYL)URÉES SUBSTITUÉES, N- (PHTALAZIN-1-YLMÉTHYL)AMIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021250466A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure includes certain substituted (phthalazin-1-ylmethyl)ureas, N- (phthalazin-1-ylmethyl)amides, and analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开包括某些取代的(酞azine-1-ylmethyl)脲、N-(酞azine-1-ylmethyl)酰胺及其类似物，以及包含相同成分的组合物，可用于治疗或预防患者乙型肝炎病毒(HBV)和/或丁型肝炎病毒(HDV)感染。
• Modular Synthesis of Carbazole-Substituted Phthalimides as Potential Photocatalysts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák、Tamás Földesi、Bálint Nagy

  DOI：10.1055/a-1647-7292

  日期：2022.9

  The modular synthesis of carbazole functionalized phthalimides (PIs) and their applicability as catalyst in selected photocatalytic transformations are reported. The developed synthetic approach provides high variability of phthalimide considering that the synthesis of the phthalimide core can be easily performed. Starting from fluorophthalic acid anhydrides, the corresponding fluorophthalimides were

  报道了咔唑官能化邻苯二甲酰亚胺 (PI) 的模块化合成及其在选定光催化转化中作为催化剂的适用性。考虑到邻苯二甲酰亚胺核的合成可以很容易地进行，所开发的合成方法提供了邻苯二甲酰亚胺的高度可变性。以氟邻苯二甲酸酐为原料，用各种胺类制备相应的氟邻苯二甲酰亚胺，氟官能团确保咔唑通过芳香亲核取代引入邻苯二甲酰亚胺骨架中。除了合成开发之外，一些咔唑基邻苯二甲酰亚胺还在四种不同的光催化转化中进行了测试，显示出与已知的 4-CzIPN 和贵金属配合物具有吸引力和相当的活性。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR DEGRADING BTK VIA UBIQUITIN PROTEOSOME PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION DE BTK PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DE L'UBIQUITINE-PROTÉOSOME
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021091575A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful for degrading BTK via a ubiquitin proteolytic pathway. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种通过泛素蛋白酶途径降解BTK的化合物（I）的公式，还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ishichi Yuji

  公开号：US20120088748A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Provided is a compound having a monoamine reuptake inhibitory activity, which is represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted 6-membered aromatic ring, ring B is the substituents on ring A are optionally bonded to form, together with ring A, an optionally substituted 9- or 10-membered aromatic fused ring, and other symbols are as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有单胺再摄取抑制活性的化合物，其化学式表示为（I），其中环A是一个可选择取代的6元芳香环，环B是环A上的取代基可选择地与环A一起形成一个可选择取代的9或10元芳香融合环，其他符号如规范中定义的那样，或其盐。

表征谱图