N-ethyl-N-(p-tolyl)acetamide | 6932-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide,N-ethyl-N-(P-tolyl)-；N-ethyl-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 6932-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WLECPEWQOMTQOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(p-tolyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 生成 乙基-(4-甲基-2-硝基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Abt, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-ethyl-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  银催化亚硝化和使用 NOBF4 的芳香酰胺硝化

  摘要：

  据报道，在银催化条件下，使用 NOBF 4作为亲电子试剂，可发生不同的芳环亚硝化反应和芳香酰胺的硝化反应。该反应通过多种相容的官能团有效进行，提供邻位亚硝化产物、脱酰亚硝化产物以及来自不同叔和仲芳香族酰胺的硝化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01729j

文献信息

• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• A New Phase Transfer Catalyst (PTC) for N-Alkylation Reactions
  作者：S. C. Bisarya、Rama Rao

  DOI：10.1080/00397919208021146

  日期：1992.12

  Abstract Hexamethylene tetramine bromide HMTA+Br− - a new phase transfer catalyst is reported for N-Alkylation reactions of industrially important anilides.

  摘要 六亚甲基四胺溴化物 HMTA+Br− - 一种用于工业重要苯胺的 N-烷基化反应的新型相转移催化剂。
• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。
• Selectfluor-induced C(sp²)–O coupling reaction of <i>N</i>-substituted anilines with hydroxylamine derivatives
  作者：Bin Sun、Shi Yin、Xiaohui Zhuang、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob01348a

  日期：——

  N-hydroxyphthalimide or N-hydroxymaleimide without any metal catalyst. A variety of N-aryloxyimide derivatives were prepared from N-acyl or sulfonyl anilines in moderate to excellent yields with good functional-group tolerance under mild conditions, which are of great interest in the field of phenol or benzofuran derivative synthesis. Besides, the method is effective on the gram scale, which highlights the practicality

  通过Selectfluor诱导N-取代苯胺的C（sp 2）-H键与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基马来酰亚胺反应，无需任何金属催化剂，即可轻松实现C-O键构建的新途径。由N-酰基或磺酰基苯胺在温和的条件下以中等至优异的产率和良好的官能团耐受性制备了各种N-芳氧基酰亚胺衍生物，这在苯酚或苯并呋喃衍生物的合成领域中是非常重要的。此外，该方法在克量级上是有效的，这突出了该变换的实用性。
• Free Radical Cyclization Reactions of Alkylsulfonyl and Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives
  作者：Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang、Pey-Yun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00580-9

  日期：2000.8

  Free radical cyclization reactions of alkylsulfonyl and alkylthio substituted aromatic amide derivatives are described. Carbon radicals can be generated efficiently from the sulfonyl radical induced reaction of allylsulfones or the oxidation of carbonyl compounds with manganese(III) acetate. These radicals undergo either 6-membered or 5-membered ring cyclization onto the aromatic ring effectively and

  描述了烷基磺酰基和烷硫基取代的芳族酰胺衍生物的自由基环化反应。可以通过烯丙基砜的磺酰基自由基诱导的反应或羰基化合物与乙酸锰（III）的氧化反应有效地产生碳自由基。这些自由基可有效地在芳族环上进行6元或5元环环化，并为合成喹啉酮，吲哚满酮和吲哚二酮提供了合成上有用的方法。