E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JJTMZFWMMOCJGJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到E-5-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 氯碘甲烷 生成 E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MOLANDER, GARY A.;HARRING, LORI S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3525-3532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinvestigation of the chemoselective cyclopropanation of allylic alcohols, allylic ethers and alkenes: a comparison between various reagents and protocols
  作者：André B. Charette、André Beauchemin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00725-7

  日期：2001.1

  The relative reactivities of various Zn, Al and Sm carbenoids in the chemoselective Simmons–Smith cyclopropanation of geraniol and its benzyl ether derivative were studied. Directed cyclopropanation was obtained in all cases, even with a iodomethylaluminum reagent. By variation of the reaction protocols using aluminum carbenoids, cyclopropanation can favor the proximal or distal double bond.

  研究了香叶醇及其苄基醚衍生物的化学选择性Simmons-Smith环丙烷化中各种Zn，Al和Sm类胡萝卜素的相对反应性。在所有情况下，即使使用碘甲基铝试剂，也都可以获得直接环丙烷化。通过改变使用铝类胡萝卜素的反应方案，环丙烷化可以促进近端或远端的双键。
• Mechanochemical Simmons–Smith cyclopropanation<i>via</i>ball-milling-enabled activation of zinc(0)
  作者：Lorenzo Pontini、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/d3gc00649b

  日期：——

  The bulk solvent-free synthesis of cyclopropanesviaa ball-milling-enabled Simmons–Smith reaction is herein described.

  本文介绍了通过球磨西蒙斯-史密斯反应无溶剂合成环丙烷的方法。
• Trialkylaluminum-alkylidene iodide. A powerful cyclopropanation agent with unique selectivity
  作者：Keiji Maruoka、Yoshimi Fukutani、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00222a051

  日期：1985.11
• MOLANDER, GARY A.;HARRING, LORI S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3525-3532
  作者：MOLANDER, GARY A.、HARRING, LORI S.

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;FUKUTANI, YOSHIMI;YAMAMOTO, HISSASHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4412-4414
  作者：MARUOKA, KEIJI、FUKUTANI, YOSHIMI、YAMAMOTO, HISSASHI

  DOI：——

  日期：——