(S)-2-chloro-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol | 439807-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-chloro-1-(m-trifluoromethylphenyl)ethanol；(S)-2-chloro-1-(m-trifluoromethoxyphenyl)ethanol；(S)-2-chloro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；(I+/-S)-I+/--(Chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)benzenemethanol；(1S)-2-chloro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 439807-21-3
• 化学式: C₉H₈ClF₃O
• 分子量: 224.61
• InChiKey: OLRVRNPNWBMADE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-chloro-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化卤代酮的不对称加氢以有效构建手性卤代醇

  摘要：

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800267

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Chloro Aromatic Ketones Catalyzed by η⁶-Arene/TsDPEN−Ruthenium(II) Complexes
  作者：Takeshi Ohkuma、Kunihiko Tsutsumi、Noriyuki Utsumi、Noriyoshi Arai、Ryoji Noyori、Kunihiko Murata

  DOI：10.1021/ol062661s

  日期：2007.1.1

  Asymmetric hydrogenation of various alpha-chloro aromatic ketones with Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-arene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) produces the chiral chlorohydrins in up to 98% ee. This reaction can be conducted even on a 206-g scale. The hydrogenation of an alpha-chloro ketone with a phenol moiety has been utilized for the synthesis of (R)-norphenylephrine without protection-deprotection operations.