9-Cyano-9,10-dihydroanthracene | 32319-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-Cyano-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-dihydroanthracene-10-carbonitrile；9,10-dihydroanthracene-9-carbonitrile；9,10-dihydro-anthracene-9-carbonitrile；9,10-Dihydro-anthracen-9-carbonitril；9,10-Dihydro-9-cyanoanthracen
• CAS: 32319-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: IHZUYJGKQOGDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  380.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Cyano-9,10-dihydroanthracene 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YASUDA MASAHIDE; PAC CHYONGJIN; SAKURAI HIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 746-750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氰基蒽 在 2-[7-(2-Diphenylphosphanylethyl)-1,5-diphenyl-1,5,3,7-diazadiphosphocan-3-yl]ethyl-diphenylphosphane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以92 %的产率得到9-Cyano-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Co/P4N2 催化剂的均相脱芳烃加氢：一种亲核方法

  摘要：

  已被证明是强氢化物供体的Co(P 4 N 2 )H 物种可以以亲核方式将氢阴离子传递给电子富集程度较低的芳烃和杂芳烃。氘标记实验支持迈克尔型反应途径。已进行理论分析以研究 CoH 物种的水合性和芳烃的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203189

文献信息

• Photochemical reactions of aromatic compounds. Part 34. Direct photocyanation of arenes with sodium cyanide in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1039/p19810000746

  日期：——

  Efficient photocyanation of various arenes with sodium cyanide in 9:1 acetonitrile–water occurs in the presence of such electron acceptors as p-dicyanobenzene, 1-cyanonaphthalene, or 9-cyanophenanthrene. Under nitrogen, photocyanation of phenanthrene, anthracene, naphthalene, and 2,3-dimethylnaphthalene gives both the corresponding hydrocyanation products and the aromatic nitriles, while complex mixtures

  在存在诸如对二氰基苯，1-氰基萘或9-氰基菲等电子受体的情况下，使用氰化钠在9：1的乙腈-水中对各种芳烃进行有效的光氰化。在氮气下，菲，蒽，萘和2,3-二甲基萘的光致氰化反应既产生相应的氢氰化产物，又产生芳族腈，同时与其他芳烃形成复杂的混合物。在氧气下，自然界中各种电子供体的芳烃经辐照可以有效地氰化，得到芳族腈。萘衍生物的氰化仅产生1-氰基萘化合物，而菲和蒽在C-9处氰化。
• Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232872A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine (SPAN) and derivatives thereof are provided as selective serotonin receptor antagonists. The compounds are selective, high affinity antagonists of 5-HT 2 serotonin receptors. The compounds are useful as antidepressant and antianxiety agents.

  Spiro[9,10-二氢蒽]-9,3'-吡咯烷（SPAN）及其衍生物被提供为选择性5-羟色胺受体拮抗剂。这些化合物是5-HT2 5-羟色胺受体的选择性、高亲和力拮抗剂。这些化合物可用作抗抑郁和抗焦虑药物。
• Photochemical reactions of arenecarbonitriles with aliphatic amines. 1. Effect of arene structure on aminyl vs. .alpha.-aminoalkyl radical formation
  作者：Frederick D. Lewis、Beth E. Zebrowski、Paul E. Correa

  DOI：10.1021/ja00313a038

  日期：1984.1

  Reactions photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine. Les constantes de vitesse d'estimation de fluorescence par les amines decroissent avec l'α-alkylation de l'amine

  反应 photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine。Les constantes de vitesse d'estimation defluorescence par les amines decroissent avec l'α-烷基化 de l'amine
• Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine—a structurally unique tetracyclic 5-HT2A receptor antagonist
  作者：Srinivas Peddi、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/j.ejphar.2003.09.059

  日期：2003.12

  Structural elaboration of phenylethylamine to spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3'-pyrrolidine (SpAMDA) produces an agent with unexpectedly high affinity (K(i)=4 nM) at 5-HT(2A) receptors. It was shown that SpAMDA acts as a 5-HT(2A) receptor antagonist. The structure and molecular geometry of SpAMDA are not consistent with existing pharmacophore features, and a novel 5-HT(2A) antagonist pharmacophore

  苯乙胺对螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷（SpAMDA）的结构修饰产生了一种对5-HT（2A）受体具有出乎意料的高亲和力（K（i）= 4 nM）的药剂。结果表明，SpAMDA可以作为5-HT（2A）受体拮抗剂。SpAMDA的结构和分子几何结构与现有的药效团特征不一致，并提出了一种新型的5-HT（2A）拮抗剂药效团模型，用于结合氨基甲基-9,10-二氢蒽类似物。因此，SpAMDA可能是一类新型的5-HT（2A）受体拮抗剂的结构新颖的亲本，它以独特的方式与受体结合，而不同于现有的5-HT（2A）受体拮抗剂的结合拓扑。
• Reductive activation of arenes. VII. Alkylation of 9-cyanoanthracene two-electron reduction products in liquid ammonia.
  作者：Tamara A. Vaganova、Elena V. Panteleeva、Andrej P. Tananakin、Vitalij D. Shteingarts、Itzhak I. Bilkis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89616-2

  日期：1994.1

  liquid ammonia with primary alkyl iodides and bromides gave 9-cyano-9,10-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes. The alkylation of the 9-cyano-9,10-dihydro-9-anthryl anion generated by the two-electron reduction of 9-cyanoanthracene in liquid ammonia in the presence of ammonium chloride gave 9-cyano-9-alkyl-9,10-dihydroanthracene. The results obtained by using cyclopropylmethyl bromide as model reagent suggest

  在液体氨中两当量钾的作用下，生成的9-氰基蒽二价阴离子与伯烷基碘和溴化物反应，得到9-氰基-9,10-二烷基-9,10-二氢蒽。在氯化铵的存在下，在液氨中将9-氰基蒽进行两电子还原，将9-氰基-9,10-二氢-9-蒽阴离子烷基化，得到9-氰基-9-烷基-9,10。 -二氢蒽。通过使用环丙基甲基溴作为模型试剂获得的结果表明，这些反应是通过S N机理进行的。讨论了9,10-二氢蒽衍生物的空间结构。