吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 37538-67-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 中文别名: 吡啶并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: pyrido<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: pyrido[3,2-d]-pyrimidin-4(3H)-one；Pyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 37538-67-3
• 化学式: C₇H₅N₃O
• mdl: MFCD02645992
• 分子量: 147.136
• InChiKey: FSKYZRCACCHDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  346℃
• 密度：
  1.47
• 闪点：
  163℃
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温干燥密封处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以60.61%的产率得到4,6-二氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物作为Mnk和HDAC抑制剂的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  HDACs 和 Mnks 在肿瘤发生过程中翻译多种致癌信号通路中发挥重要作用。由于HDAC和Mnk在多种肿瘤中高表达；因此同时抑制HDAC和Mnk可以增强对肿瘤细胞增殖的抑制作用，为抑制肿瘤生长提供了新的途径。基于前人的工作和合并药效团的方法；我们设计并合成了一系列 4,6-二取代吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物作为 HDAC 和 Mnk 双重抑制剂。他们之中; 化合物A12显示出良好的HDAC和Mnk抑制活性。体外抗增殖试验；化合物A12对人前列腺癌PC-3细胞表现出最好的抗增殖活性。对接研究表明，吡啶[3, 化合物 A12 的 2-d]嘧啶框架和异羟肟酸基序对于维持 HDAC 和 Mnk 的活性至关重要。这些结果表明 A12 是一种有效的 Mnk /HDAC 抑制剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25184318
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 189.5h， 生成 吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。10.异构体4-[（（3-溴苯基）氨基]吡啶并[d]-嘧啶是表皮生长因子受体的酪氨酸激酶功能的有效ATP结合位点抑制剂。

  摘要：

  在发现4-[（3-溴苯基）氨基]-喹唑啉具有极高的抑制表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶活性的能力（例如3，IC50为0.029 nM）之后，合成并评估了在6或7位带有供电子基团的相关吡啶并[d]嘧啶。通过亲核取代相应的6-和7-氟类似物来制备化合物。尽管所有系列成员均显示出对分离的EGFR的有效抑制活性，但不同的异构吡啶并[d]嘧啶与母体喹唑啉之间存在重要差异。总的来说，[3,4-d]和[4,3-d]系列是最有效的，其次是[3,2-d]化合物，[2,3-d]类似物的活性最低。在母体喹唑啉系列中，向6-或7-NH2取代基（即NHMe和NMe2基团）中增加空间位阻会显着降低效能，而在[3,2-d]系列中则没有这种趋势。此外，在7-取代的吡啶并[4,3-d]-和6-取代的吡啶并[3,4-d]嘧啶系列中，并且在有限的程度上在7-取代的吡啶并[2,3-d]系列中，这样的取代作用显着提高了效力，其程度为7-（甲基氨基）吡啶并[4

  DOI：

  10.1021/jm9508651

文献信息

• ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20210009581A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention concerns a compound of following general formula (I): where: either R is an R 1 group and R′ is an -A 1 -Cy 1 group, or R is an -A 1 -Cy 1 group and R′ is an R 1 group, R 1 particularly being H or (C 1 -C 6 )alkyl group; A 1 being an —NH— radical or —NH—CH 2 — radical; Cy 1 particularly being a phenyl group, A is a fused (hetero)aromatic ring having 5 to 7 atoms, for use for treating cancer.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。
• Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05654307A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Novel 4-substituted amino pyrido pyrimidine and 4-substituted amino pyrido pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinase are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了新型4-取代氨基吡啶嘧啶和4-取代氨基吡啶嘧啶抑制剂对表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶的作用，以及相应的药物组合物，这些药物在治疗癌症、关节炎中的滑膜侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成方面非常有用，此外还可用于治疗胰腺炎和肾病，以及作为避孕药剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• [EN] NEW PIPERIDINYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2017212012A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, n and W are as defined in the description. Medicaments.

  式（I）中R1、R2、R3、n和W的化合物如描述中所定义。药物。
• [EN] CONDENSED AZINE - DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO THE ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AUX RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011045258A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a heterocyclic derivative of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders mediated by nicotinic acetylcholine receptors, such as schizophrenia and Alzheimer's disease.

  本发明涉及式(I)的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药用可接受盐或溶剂。本发明还涉及包含所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在治疗或预防由尼古丁乙酰胆碱受体介导的疾病，如精神分裂症和阿尔茨海默病。