N-(tert-butyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2ylmethyl)amino)quinazolin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide | 1272356-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2ylmethyl)amino)quinazolin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide；N-tert-butyl-5-[5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl]pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 1272356-31-6
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₂S
• 分子量: 524.646
• InChiKey: UURAAYKCVRAPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2ylmethyl)amino)quinazolin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-(5-苯基-4-((吡啶-2-甲基)氨基)喹唑啉-2-基)吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用天然指导基团：通过区域选择性CH丙烯酸化反应合成选择性IKur抑制剂BMS-919373。

  摘要：

  BMS-919373是一种高度功能化的喹唑啉，正在研究中，它是一种选择性的强效I Kur电流阻断剂。通过利用C-4处的氨基甲基吡啶侧链，发明了C-5处的选择性C–H功能化，从而使该分子得以有效合成。利用这种固有的导向基团的策略仅需六步即可从商品化学品合成这种复杂的杂环。进一步研究了C–H活化的范围，并探讨了一系列双环芳族杂环的转化一般性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02254
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium acetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(tert-butyl)-5-(5-phenyl-4-((pyridin-2ylmethyl)amino)quinazolin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  [FR] QUINAZOLINES COMME INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES

  摘要：

  其中A、X、Y、Z、R1和R24如所述的(I)式化合物。这些化合物作为钾通道功能的抑制剂以及用于治疗和预防心律不齐、IKur相关疾病和其他由离子通道功能介导的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2011028741A1

文献信息

• Quinazolines as potassium ion channel inhibitors
  申请人：Johnson James A.

  公开号：US08575184B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  A compound of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R1 and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  化合物的化学式为(I)，其中A、X、Y、Z、R1和R24的描述见本文。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病和其他离子通道功能介导的疾病。
• QUINAZOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140031345A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound of formula I wherein A, X, Y, Z, R 1 and R 24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, I Kur -associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  化合物I的化学式如下，其中A，X，Y，Z，R1和R24的描述在此处。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗和预防心律失常，IKur相关疾病以及其他离子通道功能介导的疾病。
• Utilizing Native Directing Groups: Mechanistic Understanding of a Direct Arylation Leads to Formation of Tetracyclic Heterocycles via Tandem Intermolecular, Intramolecular C–H Activation
  作者：Steven R. Wisniewski、Scott A. Savage、Evan O. Romero、Martin D. Eastgate、Yichen Tan、Eric M. Simmons、R. Erik Plata、John R. Sowa、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00823

  日期：2019.6.21

  A mechanistic study on a direct arylation using a native picolylamine directing group is reported. Kinetic studies determined the concentration dependence of substrates and catalysts, as well as catalyst degradation, which led to the development of a new set of reaction conditions capable of affording a robust kinetic profile. During reaction optimization, a small impurity was observed, which was determined

  报道了使用天然的甲基吡啶胺直接基团进行直接芳基化的机理研究。动力学研究确定了底物和催化剂的浓度依赖性，以及催化剂的降解，这导致了一套新的反应条件的开发，该条件能够提供强大的动力学特性。在反应优化过程中，观察到少量杂质，该杂质被确定为双重C–H活化产物。已发现第二组条件可以颠倒C–H活化的选择性，从而以高收率形成该四环。提出了一个分子间/分子内C–H活化途径的催化循环。
• US8575184B2
  申请人：——

  公开号：US8575184B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US9458114B2
  申请人：——

  公开号：US9458114B2

  公开（公告）日：2016-10-04