2-benzyl-1,3-oxathiolane | 24699-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 24699-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: NRZPQHSSGMTFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-oxathiolane 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用双金属氧化还原对 CoCl2.6H2O-Zn 将缩醛一锅法还原裂解为伯醇的有效方法

  摘要：

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。

  DOI：

  10.2174/157017809789869456
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 2-巯基乙醇 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-benzyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst® 15 作为温和、化学选择性和可重复使用的多相催化剂，用于将羰基化合物转化为 1,3-氧硫杂环戊烷

  摘要：

  羰基化合物转化为 1,3-氧硫杂环戊烷 R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica Organica 'A. Mangini' dell'Università

  DOI：

  10.1055/s-2001-17532

文献信息

• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• An Effective Synthesis of 1,3-Oxathiolanes
  作者：Ludvík Streinz、Bohumír Koutek、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc19970665

  日期：——

  2-Alkyl- or 2,2-dialkyl-1,3-oxathiolanes can be effectively prepared from aldehydes or ketones and 2-mercaptoethanol, with triisopropylsilyl triflate as a catalyst. The reaction is over within minutes and, despite the fact that water is nor removed during the reaction, the yields of products are high.

  2-烷基-或2,2-二烷基-1,3-氧硫杂环戊烷可以通过醛或酮和2-巯基乙醇以及三异丙基硅酯三氟化物作为催化剂有效制备。反应在几分钟内完成，尽管反应过程中未除去水，但产物的收率很高。
• Structure and thermal reactivity of some 2-substituted 1,3-oxathiolane <i>S</i>-oxides
  作者：R. Alan Aitken、Sarah Henderson、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1080/17415993.2018.1449844

  日期：2018.7.4

  and conformation are examined by 1H NMR, and to the sulfone whose X-ray structure is determined. 2-Benzylidene-1,3-oxathiolane is also prepared and the behavior of the three S-oxidized oxathiolane derivatives upon FVP is examined. While extrusion of SOn to give ethene and a carbonyl compound predominates in all three cases, the sulfoxide gives also bis(2-hydroxyethyl) disulfide, most likely formed via

  摘要 2-亚苄基-1,3-二氧戊环异构化为 3-苯基丁内酯在快速真空热解 (FVP) 条件下很容易发生。2-二苯基甲基-1,3-oxathiolane 和 2-benzyl-1,3-oxathiolane 已被制备，后一种化合物已被氧化为相应的亚砜，其结构和构象通过 1H NMR 进行检测，并氧化为砜，其 X -射线结构确定。还制备了 2-Benzylidene-1,3-oxathiolane，并检查了三种 S-氧化 oxathiolane 衍生物对 FVP 的行为。虽然在所有三种情况下挤出 SOn 以产生乙烯和羰基化合物，但亚砜也产生双（2-羟乙基）二硫化物，最有可能通过硫杂硫醚 S-氧化物和 1,2-氧杂硫杂环丁烷形成。图形概要
• Sulfur heterocycles. 3. Heterogeneous, phase-transfer, and acid-catalyzed potassium permanganate oxidation of sulfides to sulfones and a survey of their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra
  作者：George W. Gokel、Harold M. Gerdes、Dennis M. Dishong

  DOI：10.1021/jo01306a019

  日期：1980.8
• Reductions with metal-ammonia combinations. II. Monothioacetals and monothioketals. Synthesis of alkoxymercaptans
  作者：Ernest L. Eliel、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1021/jo00833a052

  日期：1970.8