methyl 2-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate | 638199-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(4,5-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)thio]-, methyl ester；methyl 2-(4,5-dimethyl-2-phenylphenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 638199-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: HCVXWEDHWHLTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(phenylethynyl)sulfanyl]benzoate 在 CoBr₂(dppe) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚作为亲二烯体在钴（I）催化的Diels-Alder反应中的首次广泛应用

  摘要：

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0302915

文献信息

• Alkynyl Sulfides as Dienophilesin Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers

  DOI：10.1055/s-2003-41034

  日期：——

  The cobalt(I)-catalyzed cycloaddition of alkynyl sulfides with 1,3-dienes can be realized at ambient temperatures. In combination with a mild oxidation step various polysubstituted and functionalised diaryl sulfides can be synthesized in good overall yields.

  钴 (I) 催化的炔基硫醚与 1,3-二烯的环加成反应可以在环境温度下实现。结合温和的氧化步骤，可以以良好的总产率合成各种多取代和官能化的二芳基硫化物。