1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-phenylethanol | 605686-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 605686-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: WDGPOBPIVAIHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(间三氟甲基苯基)苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B

  摘要：

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00376j
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 间三氟甲基苯乙酮 在 溴二乙基铝 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用AlArEt 2（THF）作为芳烃源的醛和酮的高度对映选择性化

  摘要：

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1

  DOI：

  10.1021/jo900348p

文献信息

• A new, selective method for conversion of alcohols to vicinal fluorohydrins
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39940000149

  日期：——

  Aryl–alkyl substituted tertiary alcohols are efficiently converted directly to vicinal fluorohydrins in high yield by reaction with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)(SelectfluorTM F-Teda BF4) in acetonitrile solution.

  苯基烷基取代的叔醇通过与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)（SelectfluorTM F-Teda BF4）在乙腈溶液中反应，能够高效且高产率地直接转化为邻氟醇。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Aryl Alkyl Ketones
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201109040

  日期：2012.3.26

  Chiral tertiary alcohols: A copper(I) catalyst with a chiral ferrocenyl diphosphine ligand facilitates the additive‐free 1,2‐addition of readily available Grignard reagents to aromatic ketones, thus providing access to chiral tertiary alcohols with excellent yields and enantioselectivities.

  手性叔醇：具有手性二茂铁基二膦配体的铜（I）催化剂可促进将容易获得的格氏试剂与芳香族酮无1,2加成，从而提供了具有优异收率和对映选择性的手性叔醇。
• A New Aspect of Magnesium Bromide‐Promoted Enantioselective Aryl Additions of Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of<i>trans</i>‐1,2‐Bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane
  作者：Chien‐An Chen、Kuo‐Hui Wu、Han‐Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.200800169

  日期：2008.7.7

  A novel aspect of MgBr2-promoted asymmetric triarylaluminum-tetrahydrofuran [AlAr3(THF)] additions to ketones catalyzed by a titanium catalyst of 20 mol% trans-1,2-bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane (2) is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones with either an electron-withdrawing or an electron-donating substituent on the aromatic ring at the 2′-, 3′-, or 4′-positions

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。
• Catalytic Enantioselective Addition of Aryl Grignard Reagents to Ketones
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402935

  日期：2014.10

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia y Tecnologia (MCYT) (project numbers CTQ2007-65218/BQU and CTQ2011-24151), Consolider Ingenio 2010 (grant number CSD2007-00006), and Generalitat Valenciana (G. V. PROMETEO/2009/039 and FEDER). B. M. thanks the European Commision for a Marie Curie Career Integration Grant. E. F.-M. thanks the Ministerio de Educacion y Ciencia

  作者感谢西班牙国家科学与技术部 (MCYT)（项目编号 CTQ2007-65218/BQU 和 CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio 2010（授权号 CSD2007-00006）和 Generalitat PROMET9EO/2000 039 和费德）。BM 感谢欧洲委员会提供居里夫人职业整合补助金。EF-M。感谢教育部长 (MEC) 提供 FPU 博士前奖学金 (AP-2010-2926)。
• Non-Linearity and Non-Additivity of Substituent Effects in Solvolysis of 1,1-Diphenylethyl<i>p</i>-Nitrobenzoates
  作者：Md. Khabir Uddin、Mizue Fujio、Hyun-Joong Kim、Zvi Rappoport、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.75.1371

  日期：2002.6

  conductimetrically at 25 °C in 80% (v/v) aqueous acetone. A linear Yukawa–Tsuno (Y–T) correlation was found for the symmetrical subseries (X = Y), showing a precise additivity relationship for the whole substituent range with ρsym = -3.78 and rsym = 0.77. The unsymmetrical subsets (X ≠ Y) gave statistically less reliable Y–T correlations, the apparent ρ value decreasing significantly when the fixed substituent

  1,1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物 Y-Ar(X-Ar)CMe-LG (LG = OPNB, Cl) 的溶剂分解速率已在 25 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中通过电导测定. 对于对称子系列 (X = Y)，发现了线性 Yukawa-Tsuno (Y-T) 相关性，显示了整个取代基范围的精确可加性关系，ρsym = -3.78 和 rsym = 0.77。不对称子集（X ≠ Y）给出了统计上不太可靠的 Y-T 相关性，当固定取代基 Y 变得更加供电子时，表观 ρ 值显着降低，这符合反应性 - 选择性关系的预期。在整个分散模式中，任何固定 Y 子集中的强 p-π-供体和吸电子取代基都表现出与参考 ρsym 线上 X = Y 点的显着速率增强偏差，这表明过渡态的反哈蒙德位移。然而，pKR+ val 之间存在精确的扩展布朗斯台德线性关系……