N-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 40069-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 40069-07-6
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD03826947
• 分子量: 205.136
• InChiKey: UNALIBYADVEBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过酰基硝基高效多组分合成 N-酰基脒

  摘要：

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07140

文献信息

• Divergent Synthesis of Tunable Cyclopentadienyl Ligands and Their Application in Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isoindolinone
  作者：Wen-Jun Cui、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c02813

  日期：2020.4.22

  unprecedented enantioselective [4+1] annulation reaction of benzamides and alkenes was achieved with a broad substrate scope under mild reaction conditions, providing a variety of isoindolinones with excellent regio- and enantioselectivity (up to 94% yield, 97:3 er). Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves an oxidative Heck reaction and an intramolecular enantioselective alkene

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。
• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Rh(III)- and Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Quinazoline <i>N</i>-Oxides via C–H Amidation–Cyclization of Oximes
  作者：Qiang Wang、Fen Wang、Xifa Yang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03155

  日期：2016.12.2

  Quinazoline N-oxides have been prepared from simple ketoximes and 1,4,2-dioxazol-5-ones via Rh(III)-catalyzed C–H activation–amidation of the ketoximes and subsequent Zn(II)-catalyzed cyclization. The substrate scope and functional group compatibility were examined. The reaction features relay catalysis by Rh(III) and Zn(II).

  由简单的酮肟和1,4,2-二恶唑-5-酮通过Rh（III）催化的酮肟的C–H活化-酰胺化和随后的Zn（II）催化的环化反应制备了喹唑啉N-氧化物。检查了底物范围和官能团的相容性。该反应具有Rh（III）和Zn（II）的中继催化作用。
• Rhodium-Catalyzed CH Alkynylation of Arenes at Room Temperature
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201309198

  日期：2014.3.3

  The rhodium(III)‐catalyzed ortho CH alkynylation of non‐electronically activated arenes is disclosed. This process features a straightforward and highly effective protocol for the synthesis of functionalized alkynes and represents the first example of merging a hypervalent iodine reagent with rhodium(III) catalysis. Notably, this reaction proceeds at room temperature, tolerates a variety of functional

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。