N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 882282-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide；N-(4-trifluoromethylbenzoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine；N-(4-trifluorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 882282-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 327.327
• InChiKey: ZBPQVZYZJDOKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的硫代酰胺定向 C（芳烃）-H 环化与 Ynamide：区域选择性获得 2-氨基茚酮

  摘要：

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03989
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Harnessing sulfur and nitrogen in the cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed unsymmetrical double annulation of thioamides: probing the origin of chemo- and regio-selectivity
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Somratan Sau、Arghadip Ghosh、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1sc00765c

  日期：——

  a concept which is uncovered for the first time. The power of the N-masked methyl phenyl sulfoximine (MPS) directing group in this annulation sequence is established. The transformation is successfully developed, building a novel chemical space of structural diversity (56 examples). In addition, the late-stage annulation of biologically relevant motifs and drug candidates is disclosed (17 examples)

  提出了一种非常规的钴( III )催化的芳基硫代酰胺与未活化的炔烃的一锅多米诺骨牌双环化反应。芳基硫代酰胺的硫 (S)、氮 (N) 和o , o '-C-H 键参与该反应，从而能够获得稀有的 6,6-稠合硫代吡喃并异喹啉衍生物。硫代酰胺与助催化剂的更传统“N”配位相比，反向“S”配位专门调节了四个[C-C和C-S]键的形成，然后是C-N和C-C]键的形成单一操作，这是首次提出的概念。在此环化序列中，N-掩蔽的甲基苯基亚磺酰亚胺 (MPS) 导向基团的力量已确定。该转化已成功开发，构建了结构多样性的新型化学空间（56 个实例）。此外，还公开了生物学相关基序和候选药物的后期成环（17 个例子）。讨论了吡喃并异喹啉衍生物的初步光物理性质。密度泛函理论 (DFT) 研究证实了 7 元 S 螯合钴环的独特 6π 电环化参与环化过程。