α-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)-α-methoxyacetic acid ethyl ester | 663932-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)-α-methoxyacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl α-methoxy-α-(2-nitro-4,5-dimethoxyphenylamino)acetate；Ethyl alpha-methoxy-alpha-(2-nitro-4,5-dimethoxyphenylamino)acetate；ethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-nitroanilino)-2-methoxyacetate
• CAS: 663932-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: WUQZWCYXIPDOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)-α-methoxyacetic acid ethyl ester 在 sodium dithionite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-5H-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮环系的新构建策略及其在高效新型Lck抑制剂BMS-238497的高效合成中的应用

  摘要：

  为构建咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-一环系统开发了一种新的有效策略。新方法涉及将邻硝基苯胺与乙醛酸酯在甲醇中缩合，然后用甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）试剂处理所得的α-（邻硝基苯胺基）-α-甲氧基乙酸酯，得到1-（邻硝基苯基）咪唑-5 -羧酸盐。硝基咪唑羧酸盐的还原环化以三个步骤提供咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮，总产率为60％。该新方法已成功应用于合成新型有效的Lck抑制剂BMS-238497。

  DOI：

  10.1021/jo0355348
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙醛酸乙酯 、 2-硝基-4，5-二甲氧基苯胺 反应 17.0h， 以89%的产率得到α-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)-α-methoxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮环系的新构建策略及其在高效新型Lck抑制剂BMS-238497的高效合成中的应用

  摘要：

  为构建咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-一环系统开发了一种新的有效策略。新方法涉及将邻硝基苯胺与乙醛酸酯在甲醇中缩合，然后用甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）试剂处理所得的α-（邻硝基苯胺基）-α-甲氧基乙酸酯，得到1-（邻硝基苯基）咪唑-5 -羧酸盐。硝基咪唑羧酸盐的还原环化以三个步骤提供咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮，总产率为60％。该新方法已成功应用于合成新型有效的Lck抑制剂BMS-238497。

  DOI：

  10.1021/jo0355348

文献信息

• Processes for preparing imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines
  申请人：——

  公开号：US20040180898A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Novel processes for the preparation of imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines are described.

  本发明涉及制备咪唑喹喔啉酮，杂环取代咪唑吡嗪酮，咪唑喹喔啉和杂环取代咪唑吡嗪的新工艺。
• A new facile method for the synthesis of 1-arylimidazole-5-carboxylates
  作者：Bang-Chi Chen、Mark S Bednarz、Rulin Zhao、Joseph E Sundeen、Ping Chen、Zhongqi Shen、Amanda P Skoumbourdis、Joel C Barrish

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00910-2

  日期：2000.7

  A new facile method for the preparation of 1-arylimidazole-5-carboxylates was developed. The new method involved reaction of anilines and ethyl glyoxylate in methanol to give alpha-anilino-alpha-methoxyacetates followed by cyclization with TosMIC, affording 1-arylimidazole-5-carboxylates in two steps in 40-94% overall yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING IMIDAZOQUINOXALINONES, HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINONES, IMIDAZOUINOXALINES AND HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DES IMIDAZOQUINOXALINONES, DES IMIDAZOPYRAZINONES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE, DES IMIDAZOQUINOXALINES ET DES IMIDAZOPYRAZINES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004078714A2

  公开（公告）日：2004-09-16

  Novel processes for the preparation of imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines are described.
• A New Strategy for the Construction of the Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinoxalin-4-one Ring System and Its Application to the Efficient Synthesis of BMS-238497, a Novel and Potent Lck Inhibitor
  作者：Bang-Chi Chen、Rulin Zhao、Mark S. Bednarz、Bei Wang、Joseph E. Sundeen、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jo0355348

  日期：2004.2.1

  ring system. The new method involves condensation of o-nitroaniline with glyoxylate in methanol followed by treatment of the resulting α-(o-nitroanilino)-α-methoxy acetate with tosylmethyl isocyanide (TosMIC) reagent to give 1-(o-nitrophenyl)imidazole-5-carboxylate. Reductive cyclization of the nitro imidazole carboxylate afforded imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one in three steps and 60% overall yield. The

  为构建咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-一环系统开发了一种新的有效策略。新方法涉及将邻硝基苯胺与乙醛酸酯在甲醇中缩合，然后用甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）试剂处理所得的α-（邻硝基苯胺基）-α-甲氧基乙酸酯，得到1-（邻硝基苯基）咪唑-5 -羧酸盐。硝基咪唑羧酸盐的还原环化以三个步骤提供咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮，总产率为60％。该新方法已成功应用于合成新型有效的Lck抑制剂BMS-238497。