2-benzoylethynyl-5-phenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzoylethynyl-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-(2-benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole；Imyqqffjyqkpar-uhfffaoysa-；1-phenyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: IMYQQFFJYQKPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylethynyl-5-phenylpyrrole 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-amino-1-phenyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自2-（酰基乙炔基）-吡咯的高度官能化的吡咯基吡啶

  摘要：

  摘要 通过胺化反应（NH 4 Cl / K 2 CO 3 / DMSO系统90°C，16 h）2-（酰基乙炔基）吡咯，然后将形成的中间体1-（吡咯-2-基）-1-氨基烯酮环化（MeOH，回流，6 h，收率达90％）炔酮（Bohlmann–Rahtz反应）。中间体吡咯基氨基二酮是有机合成的潜在组成部分，可以分别合成（DMSO，90°C，6 h），产率为70–86％。这种化学的一个新颖方面是立体选择性合成Ç -vinylated吡啶，（Ë）-3- [5-酰基-2-芳基-6-（吡咯-2-基）吡啶-3-基] -1-芳基丙-2-烯-1-酮，通过将第二个酰基乙炔分子引入反应。 出版历史 收到：2020年6月2日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月5日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706474
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.92h， 生成 2-benzoylethynyl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole: fixation of cis- and trans-rotamers in a crystal state

  摘要：

  2-(2-Benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole forms two crystal modifications with the carbonyl group oriented in cis- and trans-positions relative to the nitrogen atom thus representing the first example of the solid state stable rotamers around the C=C bond system.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n06abeh002190

文献信息

• Facile [2+2] Cycloaddition of DDQ to an Alkyne: Synthesis of Pyrrolyl- and Indolylbicyclo[4.2.0]octadienes from C-Ethynylpyrroles or C-Ethynylindoles
  作者：Boris Trofimov、Lyubov’ Sobenina、Zinaida Stepanova、Igor’ Ushakov、Lidiya Sinegovskaya、Tamara Vakul’skaya、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1217133

  日期：2010.2

  C-Ethynylpyrroles or -indoles, which can be prepared by cross-coupling of pyrroles or indoles with haloalkynes on active surfaces, undergo [2+2]-cycloaddition reactions with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to give 2-pyrrolyl- or 3-indolylbicyclooctadienes in almost quantitative yields. The adducts are charge-transfer complexes that are paramagnetic in the solid state, and therefore represent a new family of densely functionalized pyrrole and indole derivatives potentially useful as pharmaceutical candidates, highly potent building blocks, or precursors of advanced materials. The reaction contributes to the practical and basic chemistry of pyrroles, indoles, alkynes, and quinones.

  C-乙炔基吡咯或吲哚，可通过吡咯或吲哚与卤代炔烃在活性表面上进行交叉耦合制备，与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌发生[2+2]环加成反应，以几乎定量的产率生成2-吡咯基或3-吲哚基双环辛二烯。这些加成物是固态下顺磁性的电荷转移复合物，因此代表了一类新型的密集功能化吡咯和吲哚衍生物，可能作为潜在的药物候选者、高效构建模块或高级材料的前体。该反应促进了吡咯、吲哚、炔烃和醌的实用及基础化学研究。
• Bio-inspired Functionalized Pyrrole-Pyridone Ensembles: Synthesis on the Platform of Acylethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1055/s-0040-1707148

  日期：2020.9

  An efficient synthesis of pharmacologically oriented, functionalized pyrrole-pyridone ensembles by the reaction of available acylethynylpyrroles with methylene active amides in almost quantitative yields has been implemented. The cyclocondensation proceeds smoothly at room temperature in a KOH/DMSO superbase suspension.

  通过将可获得的酰乙炔基吡咯烷与亚甲基活性酰胺反应，可以高效合成具有药理学导向的官能化吡咯-吡啶酮合集，几乎可以实现定量收率。这种环缩合在室温下在KOH/DMSO超碱悬浮液中顺利进行。
• Functionalized Bipyrroles and Pyrrolyl-Aminopyrones from Acylethynylpyrroles and Diethyl Aminomalonate
  作者：Boris A. Trofimov、Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Victoriya V. Kireeva

  DOI：10.1055/a-1681-4164

  日期：2022.2

  72% yield) by the cyclocondensation of easily available 2-(acylethynyl)pyrroles with diethyl aminomalonate hydrochloride has been developed. The reaction proceeds under reflux in MeCN (6 h) in the presence of Cs2CO3. Under the same conditions, 2-(acylethynyl)pyrroles with bulky (benzyl and octyl) substituents at nitrogen atom react with diethyl aminomalonate to afford 1H,2′H-2,3′-bipyrroles and pyrrolyl-aminopyrones

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Chemo- and stereoselective synthesis of E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and 2-(acylethynyl)pyrroles
  作者：Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153432

  日期：2021.11

  Uniquely functionalized at the double bond with tosyl and acyl substituents, E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles, are chemo- and stereoselectively formed in up to 82% yield in reaction (Et3N/MeCN) of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and available 2-(acylethynyl)pyrroles.

  E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles 在双键上具有对甲苯磺酰基和酰基取代基的独特功能化，在甲苯磺酰基甲基的反应 (Et 3 N/MeCN)中化学和立体选择性地形成，产率高达 82%异氰化物 (TosMIC) 和可用的 2-（酰基乙炔基）吡咯。

表征谱图