(4-iodophenyl)-p-tolyl sulfone | 500019-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)-p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-iodo-4-(4-methylphenylsulfonyl)benzene；1-iodo-4-tosylbenzene；1-(4-Iodophenyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 500019-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂S
• 分子量: 358.2
• InChiKey: PNADWYBJSASGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)-p-tolyl sulfone 在 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.19h， 生成 4-[fluorobis(4-nitrophenyloxy)methyl]phenyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dibromofluoromethylation of aryl Grignard reagents with dibromodifluoromethane in the presence of LiBr

  摘要：

  The dibromofluoromethylation of aryl Grignard reagents bearing electron-withdrawing groups with dibromodifluoromethane (CF2Br2) proceeded in the presence of LiBr. The reaction gave the corresponding alpha,alpha-dibromo-alpha-fluorotoluene derivatives through halogen exchange reaction of intermediate difluorobenzyl anions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.04.013
• 作为产物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(4-iodophenyl)-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  二硼衍生的超级电子供体促进硫醇和芳族卤化物的偶联

  摘要：

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05294b

文献信息

• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• Heterogeneous copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfones
  作者：Xinchi Gong、Zhengqi Shen、Ganghu Wang、Lingling Qu、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/d1ob01830b

  日期：——

  A carbon-supported copper nanoparticle (Cu-NP) with high catalytic activity for the synthesis of diaryl sulfones is reported. For the first time, this Cu-NP is proved to be able to effectively promote the reaction of arylboronic acids and arylsulfonyl hydrazides to generate diaryl sulfones at room temperature. The reaction shows excellent substrate universality, and substrates with different substituents

  报道了一种用于合成二芳基砜的具有高催化活性的碳负载铜纳米粒子（Cu-NP）。首次证明该Cu-NP能够有效促进芳基硼酸和芳基磺酰肼在室温下生成二芳基砜的反应。该反应具有优异的底物普适性，不同取代基的底物均能顺利进行反应，以良好的收率得到所需产物。基于XRD，发现Cu-NP由低价Cu制成。因此，据信由 Cu-NP 催化的反应涉及 Cu 介导的有机金属循环。
• Sodium Periodate Catalyzed Selective Sulfonylation of Aromatics
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble

  DOI：10.1246/cl.2002.1066

  日期：2002.10

  Sodium periodate catalyzed sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride gives the corresponding sulfones in good yield under neutral conditions.

  在中性条件下，亚硫酸钠过氧化物催化芳香化合物与对甲苯磺酰氯的磺酰化反应可以良好产率地生成相应的磺酰基。
• Nano copper catalyzed synthesis of symmetrical/unsymmetrical sulfones from aryl/alkyl halides and p-toluenesulfonylmethylisocyanide: TosMIC as a tosyl source
  作者：Mandalaparthi Phanindrudu、Pogula Jaya、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131263

  日期：2020.6

  antitumor, and anticancer. Herein, a magnetically induced nano copper-catalyzed efficient and mild route for the synthesis of biaryl and alkyl/aryl sulfones from aryl/alkyl halides and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) has been developed. A variety of aryl and alkyl sulfones have been obtained in very good to excellent yields. In this newly developed protocol TosMIC acts as sulfonyl source. The catalyst

  已开发出一种磁性诱导的纳米铜催化的高效温和路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成二芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。含有砜的分子具有医学相关性，因为它们具有多种活性，例如抗真菌，抗-HIV，抗肿瘤和抗癌药。本文中，已经开发了一种磁性诱导的纳米铜催化的有效且温和的路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成联芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。在此新开发的协议中，TosMIC充当了磺酰基源。该催化剂可以磁性方式回收和再循环五次，而活性没有明显损失。
• An efficient heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed oxidative synthesis of diaryl sulfone under mild ligand- and base-free conditions
  作者：Rohit B. Kamble、Santosh S. Chavan、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj04845b

  日期：——

  A simple, eco-friendly and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed coupling of aryl sulfonic acid and phenyl boronic acid has been developed with good to excellent yields without use of any ligand, base or co-catalyst. Broad substrate scope and gram scale operations are the important features of this method.

  已经开发了一种简单，环保，高效的方法，该方法使用氟磺酸铜异相（CuFAP）催化的芳基磺酸和苯基硼酸的偶合反应合成不对称二芳基砜，且收率高至优异，而无需使用任何配体，碱或助催化剂。广泛的底物范围和克规模的操作是该方法的重要特征。