ethyl 2-(4-nitrophenylimino)acetate | 22815-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrophenylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-nitrophenyl)iminoacetate
• CAS: 22815-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: OLJGRBBHHNUFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrophenylimino)acetate 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-Carboxyethyl-8-nitro-2,3-dihydrofuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Borrione, Elisabetta; Prato, Maurizio; Scorrano, Gianfranco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1831 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-硝基苯胺 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrophenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸衍生的醛亚胺与烯烃的环加成反应

  摘要：

  由乙醛酸乙酯衍生的醛亚胺 1a 与活化的亲二烯体（如苯乙烯和茚）反应，通过 [4+2] 环加成过程得到四氢-1,5-萘啶衍生物 3，对三个立体中心进行区域和立体选择性控制通过内过渡态。然而，当醛亚胺 1a 用于与应变烯烃（如降冰片烯或二环戊二烯）的反应中时，通过排他的外 π 面立体选择性环加成反应获得了相应的 [4+2] 和 [2+2] 环加成物。在烯烃中添加第二个张力 C=C 键，例如降冰片二烯，增加了烯烃的多功能特性以及相应的外 [4+2] 11a 和外 [2+2] 12a 环加合物的混合物，以及得到相应的HOMO环加合物13a。降冰片二烯与衍生自对硝基和邻，对二硝基苯胺和乙醛酸乙酯的醛亚胺之间的反应得到外 [4+2] 环加合物 11b,c、HOMO 环加合物 13b,c 和 α-氨基 γ-内酯 15b,c。建议对新产品的形成进行机械解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100395

文献信息

• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• Synthesis of α-alkenyl-α-amino esters via addition of potassium Alkenyltrifluoroborate salts to imine in the presence of Yb(OTf)3
  作者：Hélio A. Stefani、Amna N. Khan、Flávia Manarin、Pedro H. Vendramini、Marcos N. Eberlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.133

  日期：2013.11

  A simple protocol which led to an effective construction of α-alkenyl-α-amino esters was achieved under mild conditions. This transformation proceeded by Yb-catalyzed addition of alkenyltrifluoroborates across the imine double bond. A variety of functional groups could be applicable to both partners.

  在温和条件下实现了导致有效构建α-烯基-α-氨基酯的简单方案。该转化通过Yb催化的亚胺双键烯基三氟硼酸酯的加成而进行。各种职能部门都可以同时适用于两个合作伙伴。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Imino Esters
  作者：Jiayan Chen、Xiaoxia Lu、Wenyong Lou、Yong Ye、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo301423e

  日期：2012.10.5

  A protocol for Pd(II)-catalyzed asymmetric arylation of N-aryl imino esters has been developed. The method affords a practical and direct access to chiral arylglycine derivatives in good yields and with high enantioselectivities.

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。
• Cu(II)-Catalyzed Intermolecular Amidation of <i>C</i>-Acylimine: A Convenient Access to <i>gem</i>-Diamino Acid Derivatives
  作者：Shujie Zhu、Jia Dong、Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol2019955

  日期：2011.9.16

  C-Acylimines 1 undergo intermolecular amidation with amides 2 to produce monoacyl gem-diamino acid derivatives 3 upon treatment with Cu(OTf)2 (20 mol %)/ PPh3 (20 mol %) under mild conditions. This method provides an efficient access to gem-diamino acid equivalents with good to excellent yields.

  在温和的条件下，用Cu（OTf）2（20 mol％）/ PPh 3（20 mol％）处理后，C- Acylimines 1与酰胺2进行分子间酰胺化反应，生成单酰基宝石-二氨基酸衍生物3。该方法提供了以良好至优异的产率有效获得宝石-二氨基酸等同物的方法。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Reductive Coupling of α-Imino Esters with Dienes
  作者：Shujie Zhu、Xiaoxia Lu、Yueting Luo、Wei Zhang、Huanfeng Jiang、Ming Yan、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol4006079

  日期：2013.4.5

  A method for the highly regioselective reductive coupling reaction of N-aryl-alpha-imino esters with dienes is described. The method utilizes the RuHCI(CO)(PPh3)(3)/iPrOH catalytic system under an Ar atmosphere and provides alpha-branched allylic a-amino acid derivatives. Application of this transformation to the concise synthesis of a natural plant growth regulator is demonstrated.