2-chloro-8-cyclopentyl-5-methyl-5,8-dihydropteridine-6,7-dione | 877661-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-8-cyclopentyl-5-methyl-5,8-dihydropteridine-6,7-dione
• 英文别名: 2-Chloro-8-cyclopentyl-5-methylpteridine-6,7-dione；2-chloro-8-cyclopentyl-5-methylpteridine-6,7-dione
• CAS: 877661-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: ZXEHUMRMHPKCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-cyclopentyl-5-methyl-5,8-dihydropteridine-6,7-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-8-cyclopentyl-2-(2-(2,3-dichlorobenzylidene)hydrazineyl)-5-methyl-5,8-dihydropteridine-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有，部分作为有效PLK1抑制剂的新型蝶啶酮衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列具有hydr部分的新型蝶啶酮衍生物的生物活性。大多数合成的化合物显示出对A549，HCT116和PC-3癌细胞系的中等至出色的活性。特别地，化合物L 19对三种细胞系表现出最有效的抗增殖作用，IC 50值分别为3.23μM，4.36μM和8.20μM。在激酶测定中，化合物L 19还显示出对PLK1的有效抑制活性，％抑制值为75.1。进一步的机理研究表明，化合物L 19 显着抑制HCT-116细胞系的增殖，诱导线粒体膜电位大大降低，从而导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移并阻止HCT116细胞的G1期。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127329
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-5-硝基-嘧啶-4-基)-环戊基-胺 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-chloro-8-cyclopentyl-5-methyl-5,8-dihydropteridine-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有，部分作为有效PLK1抑制剂的新型蝶啶酮衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列具有hydr部分的新型蝶啶酮衍生物的生物活性。大多数合成的化合物显示出对A549，HCT116和PC-3癌细胞系的中等至出色的活性。特别地，化合物L 19对三种细胞系表现出最有效的抗增殖作用，IC 50值分别为3.23μM，4.36μM和8.20μM。在激酶测定中，化合物L 19还显示出对PLK1的有效抑制活性，％抑制值为75.1。进一步的机理研究表明，化合物L 19 显着抑制HCT-116细胞系的增殖，诱导线粒体膜电位大大降低，从而导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移并阻止HCT116细胞的G1期。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127329

文献信息

• New pteridinones as PLK inhibitors
  申请人：Stadtmueller Heinz

  公开号：US20060047118A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Disclosed compounds of general formula (1) wherein L, Q 1 , Q 2 , X, Y, R a , R b , R c , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the above-mentioned properties.

  揭示了一般式（1）的化合物 其中 L，Q 1 ，Q 2 ，X，Y，R a ，R b ，R c ，R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如权利要求书中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。
• [DE] PTERIDINONE ALS PLK (POLO LIKE KINASE) INHIBITOREN<br/>[EN] PTERIDINONES USED AS PLK (POLO LIKE KINASE) INHIBITORS<br/>[FR] PTERIDINONES UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PLK (POLO-LIKE-KINASES)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006021547A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin L, Q1, Q2, X, Y, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3 und R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.

  The present invention relates to compounds of general formula (1) wherein L, Q1, Q2, X, Y, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3, and R4 are as defined in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation, and their use in the preparation of a medicament having the above-mentioned properties.
• 含二氢蝶啶二酮骨架衍生物的制备方法和用 途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111484495B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及通式Ⅰ所示的二氢蝶啶二酮衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及通式I所示化合物为活性成分的药物组合物，其中取代基R1、R2、R3、Ar具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物具有强的PLK1抑制作用，并且还涉及该类化合物及其光学异构体、药学上可接受的盐在制备用于治疗和/或预防由于PLK1异常表达所引起疾病的药物中的应用，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• PTERIDINONE ALS PLK (POLO LIKE KINASE) INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1786817A1

  公开（公告）日：2007-05-23
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pteridinone derivatives possessing a hydrazone moiety as potent PLK1 inhibitors
  作者：Zhiwei Li、Le Xu、Liangyu Zhu、Yanfang Zhao、Tao Hu、Bixi Yin、Yajing Liu、Yunlei Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127329

  日期：2020.8

  A series of novel pteridinone derivatives possessing a hydrazone moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activity. Most of the synthesized compounds demonstrated moderate to excellent activity against A549, HCT116 and PC-3 cancer cell lines. In particular, compound L19 exhibited the most potent antiproliferative effects on three cell lines with IC50 values of 3.23 μM, 4

  设计，合成并评估了一系列具有hydr部分的新型蝶啶酮衍生物的生物活性。大多数合成的化合物显示出对A549，HCT116和PC-3癌细胞系的中等至出色的活性。特别地，化合物L 19对三种细胞系表现出最有效的抗增殖作用，IC 50值分别为3.23μM，4.36μM和8.20μM。在激酶测定中，化合物L 19还显示出对PLK1的有效抑制活性，％抑制值为75.1。进一步的机理研究表明，化合物L 19 显着抑制HCT-116细胞系的增殖，诱导线粒体膜电位大大降低，从而导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移并阻止HCT116细胞的G1期。