6-Bromomethyl-1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthraquinone | 60699-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-Bromomethyl-1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 6-bromomethyl-1,3,8-trimethoxyanthraquinone；6-bromomethyl-1,3,8-tri-O-methylemodin；3-bromomethyl-1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinone；6-(bromomethyl)-1,3,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione；tri-O-methyl-emodin-ω-bromide；3-(Bromomethyl)-1,6,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 60699-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: WSOXAKBJYCVUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthraquinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Bromomethyl-1,8-dihydroxy-6-methoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  具有共价键形成能力的插层剂。一种新型的潜在抗癌药。2.香豆酚和大黄素的衍生物。

  摘要：

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性

  DOI：

  10.1021/jm00127a032
• 作为产物：
  描述：

  1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Bromomethyl-1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Emodin Acylhydrazone Derivatives and Determination of Vibrio harveyi Inhibitory Activity

  摘要：

  通过肼化合物与从大黄素出发，通过四步法获得的大黄素甲醛的偶联反应，合成了N-((4,5,7-三甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)亚甲基)甲酰肼的一系列新衍生物。对新合成的化合物对哈维弧菌的抑制活性进行了评价。结果表明，所有化合物均表现出不同程度的哈维弧菌抑制活性。其中，化合物7e的抑制菌斑直径最大，对哈维弧菌的抑制活性最强。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03645-6

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• The Synthesis, Structural Study and Anticancer Activity Evaluation of Emodin Derivatives Containing Conjugative Groups
  作者：Wang Wen-Feng、Zhang Feng-Sen、Zhao Wen-Na、Bai Ze-Dong、Yang Hui-Jun、Shao Jing-Wei、Yuan Yao-Feng

  DOI：10.2174/1573406411309040008

  日期：2013.4.1

  Eight new emodin derivatives that contain large conjugative system have been synthesized and their anticancer activities also have been evaluated. The result shows that large conjugative system can not enhance the anticancer activities of emodin derivatives, but the introduction of an alkylating center can make emodin derivative effective against cancer cell lines. Compound 12 has the highest alkylating ability, but its anticancer activity is not remarkable, which indicates that there is not a direct correlation between the chemical reactivity of the alkylating agent and the toxic effects.

  合成了8个含有大共轭体系的大黄素类似物，并评价了它们的抗癌活性。结果表明，大共轭体系并不能提高大黄素类似物的抗癌活性，但引入烷基化中心可以使大黄素类似物对癌细胞系产生有效作用。化合物12具有最高的烷基化能力，但其抗癌活性并不显著，这表明烷基化剂的化学反应性与毒性效应之间没有直接的相关性。
• 具有抗癌活性的大黄素单链双季铵盐及其制备 方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN104356014B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种具有抗癌活性的大黄素单链双季铵盐及其制备方法，其为双保护6位大黄素双季铵盐或双脱保护6位大黄素双季铵盐；是将1,4-二碘丁烷与甲基双辛基叔胺或甲基双癸基叔胺反应，得到碘丁基季铵盐；将双保护溴代大黄素或双脱保护溴代大黄素与二甲胺反应，得到双保护大黄素叔胺或双脱保护大黄素叔胺，再将其与碘丁基季铵盐发生亲核取代反应，得到所述大黄素单链双季铵盐。体外癌细胞抑制试验表明，所得大黄素单链双季铵盐均具有良好的抗癌活性，其中双脱保护6位大黄素双季铵盐可有效抑制肝癌HepG2的生长，且对正常细胞毒副作用较小，证明大黄素单链双季铵盐可作为抗恶性肿瘤的药物，尤其适于肝癌的治疗，具有较大的应用前景。
• Synthesis, SAR and pharmacological characterization of novel anthraquinone cation compounds as potential anticancer agents
  作者：Yanyan Zheng、Li Zhu、Lulu Fan、Wenna Zhao、Jianlong Wang、Xianxiao Hao、Yunhui Zhu、Xiufang Hu、Yaofeng Yuan、Jingwei Shao、Wenfeng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.012

  日期：2017.1

  study, a series of novel quaternary ammonium salts of emodin, anthraquinone and anthrone were synthesized and their anticancer activities were tested in vitro. The effects of emodin quaternary ammonium salts on cell viability, apoptosis, intracellular ROS, and mitochondrial membrane potential were investigated in A375, BGC-823, HepG2 and HELF cells. The results demonstrated that compound 4a induced morphological

  大黄素（Emodin）是一种从大黄（Rheum palmatum L.）分离的天然蒽醌衍生物，具有良好的抗癌作用。在这项研究中，合成了大黄素，蒽醌和蒽酮的一系列新型季铵盐，并在体外测试了它们的抗癌活性。在A375，BGC-823，HepG2和HELF细胞中研究了大黄素季铵盐对细胞活力，细胞凋亡，细胞内ROS和线粒体膜电位的影响。结果表明化合物4a诱导了形态变化并降低了细胞活力。使用DAPI染色和Annexin V-FITC / PI染色观察化合物4a触发的凋亡。化合物4aP53和Caspase-3的上调显示，A375诱导的A375细胞凋亡与线粒体膜电位（ΔΨm）的耗散有关。用大黄素衍生物处理癌细胞后，它们产生活性氧（ROS）的能力显着提高，线粒体膜电位降低。另外，共聚焦显微镜测定法证实化合物4a主要位于A375细胞的线粒体中。这些结果表明化合物4a具有用于癌症治疗的潜力。
• Synthesis of Porphyrin‐Anthraquinone Conjugates as Photosensitizing Agents
  作者：Stefano Banfi、Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Stefano Alemani、Gianluca Nasini、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1080/00397910701863152

  日期：2008.3.1

  derivative. The modified emodins were then bound through amido or ether bonds to one of the tetraarylporphyrins meso phenyl rings bearing an amino or hydroxyl group, respectively. An alternative synthesis exploits the mixed condensation of triacetoxy‐emodinaldehyde (or trimethoxy‐emodinaldehyde) with pyrrole in the presence of variable amounts of benzaldehyde, thus affording two similar 5‐emodin‐10

  摘要 通过两种不同的途径合成了一系列与大黄素类蒽醌共价连接的 5,10,15,20-四芳基卟啉。第一种方法利用 O 保护的大黄素 6 位甲基的功能化，可以将其转化为羧酸或溴甲基衍生物。然后，修饰的大黄素通过酰胺键或醚键与分别带有氨基或羟基的四芳基卟啉内消旋苯环之一结合。另一种合成利用三乙酰氧基-大黄素（或三甲氧基-大黄素）与吡咯在不同量的苯甲醛存在下混合缩合，从而提供两种相似的 5-大黄素-10,15,20-三苯基卟啉，在大黄素中彼此不同羟基保护。这些化合物的特征在于大黄素部分与四吡咯环直接结合。在体外对人结肠腺癌细胞系 HCT116 进行了初步实验，以评估新化合物的光细胞毒性。