((4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: RCGLCODIOKCBAH-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-yl)methanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl) amino)-2-(trifluoromethyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。

  公开号：

  WO2020255038A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨醇 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ((4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS

  摘要：

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US20160289229A1

文献信息

• Enantiopure α-Trifluoromethylated Aziridine-2-carboxylic Acid (α-TfmAzy): Synthesis and Peptide Coupling
  作者：Oussema Ouerfelli、Julien Simon、Evelyne Chelain、Julien Pytkowicz、Rafâa Besbes、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00645

  日期：2020.4.17

  A straightforward synthesis of enantiopure α-trifluoromethyl aziridine-2-carboxylic acid (α-TfmAzy) is reported from a trifluoropyruvate derived enantiopure oxazolidine. A key Strecker-type synthetic step and a late cyanide basic hydrolysis gave the target compounds in six steps and 41% yield. A final peptide coupling was performed to demonstrate the usefulness of this highly constrained fluorinated

  据报道，由三氟丙酮酸衍生的对映体纯的恶唑烷可直接合成对映体纯的α-三氟甲基氮丙啶-2-羧酸（α-TfmAzy）。关键的Strecker型合成步骤和后期氰化物碱性水解反应可分六步完成，目标化合物收率为41％。进行了最终的肽偶联以证明这种高度受限的氟化非天然氨基酸的有用性。
• 4,6-DIAMINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR UTILISATION AS MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3321265A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D] pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开总体上涉及类收费受体调节剂化合物，如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，除其他外，它们可调节类收费受体（如 TLR-8），以及制造和使用它们的方法。
• Toll like receptor modulator compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10285990B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D] pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开总体上涉及类收费受体调节剂化合物，如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，除其他外，它们可调节类收费受体（如 TLR-8），以及制造和使用它们的方法。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Enantiopure β-Trifluoromethyl β-Amino Alcohols from Chiral Trifluoromethyl Oxazolidines (Fox)
  作者：Julien Simon、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol2032174

  日期：2012.1.20

  The organolithium species addition to 2-hydroxymethyl fluorinated oxazolidines (Fox) provides a highly diastereoselective and straightforward route for the synthesis of enantiopure trifluoromethyl beta-amino alcohols quaternarized at the beta-position.
• Concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-α-trifluoromethyl aspartic acid and α-trifluoromethyl serine from chiral trifluoromethyl oxazolidines (Fox) via a Strecker-type reaction
  作者：Julien Simon、Thi Thuan Nguyen、Evelyne Chelain、Nathalie Lensen、Julien Pytkowicz、Grégory Chaume、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.007

  日期：2011.2

  A concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-alpha-Tfm-aspartic acid and alpha-Tfm-serine is reported. The key step involves a Strecker-type reaction on chiral CF3-oxazolidines (Fox) derived from ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA) or ethyl trifluoropyruvate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.