(Z)-4-heptenoyl chloride | 78078-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (Z)-4-heptenoyl chloride
• 英文别名: (Z)-hept-4-enoyl chloride；hept-4c-enoyl chloride
• CAS: 78078-48-5
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: XBXOEGBJQSPGKG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-heptenoyl chloride 在 氢氧化钾 、 1-甲基-2-乙基咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与酰基氯或酸之间的 Ti-Crossed-Claisen 缩合反应：一种制备各种 β-酮酯的高选择性通用方法

  摘要：

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja043833o
• 作为产物：
  描述：

  hept-4(Z)-enenitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (Z)-4-heptenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2445,2448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Penicillin Acylase-Mediated Synthesis of 2-Acetyl-1-pyrroline and of 2-Propionyl-1-pyrroline, Key Roast-Smelling Odorants in Food. Inclusion Complexes with β-Cyclodextrin and Their NMR and MS Characterization
  作者：Tito Fabrizio Favino、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Daniela Fuganti、Piero Grasselli、Andrea Mele

  DOI：10.1021/jo961474c

  日期：1996.1.1

  The synthesis of the strong natural roast odorants 1 and 2 is achieved from the C-6 isomeric alcohols 16 and 21 via the acetylenic C-6 and C-7 amines 8 and 9. Key step in the process is the hydrolysis of the N-phenylacetamides 12 and 13 by means of immobilized penicillin acylase, which affords the 1-amino-4,5-diketones 14 and 15, spontaneously ring closing to 1 and 2. These latter compounds form inclusion

  由C-6异构醇16和21经由炔属C-6和C-7胺8和9合成强天然焙烤香精1和2。该过程中的关键步骤是N-的水解苯乙酰胺12和13通过固定化的青霉素酰基转移酶，产生1-氨基-4,5-二酮14和15，自发接近1和2。如NMR所示，后两种化合物与β-环糊精形成包合物。在氘水和FAB-MS光谱中进行测量。
• 157. Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part VIII. Stereochemistry of jasmone and identity of dihydropyrethrone
  作者：Leslie Crombie、Stanley H. Harper

  DOI：10.1039/jr9520000869

  日期：——
• Immunotherapeutic Agent
  申请人：Rosa Brunet Laura

  公开号：US20080004341A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to a compound which is an ester of 1,2,3-propanetriol with one or more C 11 to C 24 fatty acids, wherein at least one fatty acid has at least one double bond. The compound is useful in the treatment of chronic inflammatory disorders.
• US7569213B2
  申请人：——

  公开号：US7569213B2

  公开（公告）日：2009-08-04