5,7-diphenyl-4,7-dihydrotetrazolo<1,5-a>pyrimidine | 121581-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-4,7-dihydrotetrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 5,7-diphenyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]-pyrimidine；5,7-diphenyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine；5,7-diphenyl-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 121581-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: BPQBPYCYPRIGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C (decomp)
• 沸点：
  501.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenyl-4,7-dihydrotetrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到5,7-diphenyltetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011925631511
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 苯亚甲基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到5,7-diphenyl-4,7-dihydrotetrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碘催化包含四唑[1,5-a]嘧啶核的化合物库的一锅多组分合成。

  摘要：

  在多组分一锅法中研究了5-氨基四唑与结构上不同的芳基醛和碘催化的具有活性亚甲基的结构单元的多功能和新型反应。一系列5,7-二芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶C和5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯D以中等至良好的产量获得。进一步的勘探迅速提供了各种优良至优良产量的E。另外，在相同条件下也获得了化合物F。产物的结构通过LC-MS，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。

  DOI：

  10.1021/cc9000983

文献信息

• Al(III) chloride catalyzed multi-component domino strategy: Synthesis of library of dihydrotetrazolo[1,5- a ]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5- a ]quinazolinones
  作者：Parteek Kour、Varun P. Singh、Brijmohan Khajuria、Tajinder Singh、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.052

  日期：2017.11

  Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines are well recognized and valuable scaffolds in drug discovery. In the current manuscript, we demonstrated AlCl3 catalyzed synthesis of series of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5-a]quinazolinones via a modified Biginelli type multi-component reaction of 5-aminotetrazole, aldehyde and diverse active methylene components such as acetophenone/al

  Tetrazolo [1,5- a ]嘧啶是药物发现中公认的有价值的支架。在当前的手稿中，我们证明了AlCl 3通过5-氨基四唑，醛和多种多样的修饰的Biginelli型多组分反应，催化合成一系列二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶和四氢四唑并[1,5- a ]喹唑啉酮。活性亚甲基组分，如苯乙酮/乙酰乙酸烷基酯/二甲酮。这提供了直接从容易获得的起始原料直接构建高度官能化的二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶和四氢四唑并[1,5- a ]喹唑啉酮的有效途径。
• 3-(Propylthio)propane-1-sulfonic acid immobilized on functionalized magnetic nanoparticles as an efficient catalyst for one-pot synthesis of dihydrotetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine and tetrahydrotetrazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolinone derivatives
  作者：Fatemeh Karimi、Behnaz Tighsazzadeh、Beheshteh Asadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mahsa Layeghi、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/d2ra03813g

  日期：——

  An efficient and reusable catalyst, which is 3-(propylthio)propane-1-sulfonic acid immobillized on functionalized magnetic nanoparticles [PTPSA@SiO2-Fe3O4], has been synthesized. For the first time, it is highlighted under solvent-free conditions for the catalytic activity in multicomponent synthesis of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines, dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates and tetrahydrotetrazolo[5

  合成了一种高效且可重复使用的催化剂，即固定在功能化磁性纳米粒子[PTPSA@SiO2-Fe3O4]上的3-(丙硫基)丙烷-1-磺酸。首次强调了无溶剂条件下二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、二氢四唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲酸盐和四氢四唑[5,1]多组分合成的催化活性。 -b]喹唑啉酮类。催化剂的结构通过FT-IR、TGA、SEM-EDX、元素图谱、TEM、VSM和元素分析等表征技术得到了很好的证实。此外，这种独特的催化剂被发现在长达六次循环的情况下有效，这使其成为人们关注的焦点。本方案的优点是催化剂的可回收性、产品的优异收率、反应时间短和反应过程干净。
• Nickel (II) coordination on cross-linked poly triazine-urea-sulfonamide grafted onto Mg-Al LDHs: As a green catalytic system for the synthesis of tetrazolo[1,5-a] pyrimidines
  作者：Nayereh Shekarlab、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121971

  日期：2021.9
• Synthesis and tautomerism of 5,7-diaryl-4,7(6,7)-dihydrotetrazolo[1,5a]pyrimidines
  作者：V. D. Orlov、S. M. Desenko、N. S. Pivnenko

  DOI：10.1007/bf00633502

  日期：1988.11
• Isoform-Selective and Stereoselective Inhibition of Hypoxia Inducible Factor-2
  作者：Thomas H. Scheuermann、Daniel Stroud、Christopher E. Sleet、Liela Bayeh、Cameron Shokri、Hanzhi Wang、Charles G. Caldwell、Jamie Longgood、John B. MacMillan、Richard K. Bruick、Kevin H. Gardner、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00529

  日期：2015.8.13

  Hypoxia inducible factor (HIF) transcription factors reside at the center of signaling pathways used by mammalian cells to sense and respond to low oxygen levels. While essential to maintain oxygen homeostasis, misregulation of HIF protein activity correlates with tumor development and metastasis. To provide artificial routes to target misregulated HIF activity, we identified small molecule antagonists of the HIF-2 transcription factor that bind an internal cavity within the C-terminal PAS domain of the HIF-2 alpha subunit. Here we describe a new class of chiral small molecule ligands that provide the highest affinity binding, the most effective, isoform-selective inhibition of HIP-2 in cells, and trigger the largest protein conformation changes reported to date. The current results further illuminate the molecular mechanism of HIF-2 antagonism and suggest additional routes to develop higher affinity and potency HIF-2 antagonists.