4-(2-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine | 86018-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 86018-76-0
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN
• 分子量: 341.84
• InChiKey: FZDNBQMEBHOANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116925038

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙酸酮肟肟和醛的环化反应合成对称吡啶

  摘要：

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc03137d

文献信息

• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Aldehydes: A New Strategy for Synthesis of Pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zhi-Yuan Zhang、Bing-Qin Yang、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol202290y

  日期：2011.10.7

  Copper-catalyzed coupling of oxime acetates with aldehydes offers a new strategy for the synthesis of highly substituted pyridines. This novel method tolerates a wide range of functionality and allows for rapid elaboration of the oxime acetates into a variety of substituted pyridines.

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。
• Copper-catalyzed efficient access to 2,4,6-triphenyl pyridines <i>via</i> oxidative decarboxylative coupling of aryl acetic acids with oxime acetates
  作者：Bodala Varaprasad、Karasala Bharat Kumar、Vidavalur Siddaiah、Pulipaka Shyamala、Lekkala Chinnari

  DOI：10.1039/d1nj01987b

  日期：——

  An efficient and concise approach for the synthesis of 2,4,6-triphenyl pyridines has been developed through copper-catalysed oxidative decarboxylative coupling of C(sp3) aryl acetic acids with oxime acetates in DMF at 150 °C under an oxygen atmosphere. Various functional groups were well tolerated and provided the corresponding 2,4,6-triphenyl pyridines in good to excellent yields.

  通过铜催化的 C(sp 3 ) 芳基乙酸与乙酸肟在 DMF 中在 150 °C 氧气氛下的氧化脱羧偶联，开发了一种高效、简洁的合成 2,4,6-三苯基吡啶的方法。各种官能团都具有良好的耐受性，并以良好到极好的收率提供相应的 2,4,6-三苯基吡啶。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。