1,1-difluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol | 861721-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-1,1-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 861721-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 312.337
• InChiKey: WFAQNUIMDQGLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol 在 四磷十氧化物 、 magnesium 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 α-difluoromethyl styrene
  参考文献：
  名称：

  α-（二氟甲基）苯乙烯：改进的克级合成方法

  摘要：

  提出了一种基于二氟甲基苯基砜的亲核二氟甲基化工艺的改进，有效的克级合成α-（二氟甲基）苯乙烯（DFMST）。以两步合成顺序获得二氟甲基化剂（PhSO 2 CF 2 H），总产率为69％。易于执行三步DFMST合成路线来制备克量的单体，从而可以进行聚合研究。合成是基于可商购的商品，价格合理的原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.008
• 作为产物：
  描述：

  溴二氟甲基苯基砜 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-difluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic difluoromethylation of carbonyl compounds using TMSCF2SO2Ph and Mg0-mediated desulfonylation

  摘要：

  A new nucleophilic difluoromethylation chemistry using fluoride-induced (phenylsulfonyl)difluoromethylation with TMSCF2SO2Ph followed by the magnesium-metal-mediated desulfonylation has been achieved. This methodology is compatible with both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones and has special advantage in the case of enolizable aldehydes. The new efficient desulfonylation method is considered to be environmentally benign due to the absence of mercury. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.162

文献信息

• Syntheses of Mono-, Di-, and Trifluorinated Styrenic Monomers
  作者：Véronique Gouverneur、Justyna Walkowiak、Teresa del Campo、Bruno Ameduri

  DOI：10.1055/s-0029-1218785

  日期：2010.6

  Concise syntheses of gram quantities of three fluorinated α-methylstyrenic monomers suitable for polymerisation studies are disclosed, all based on the use of reasonably priced commercially available starting materials and reagents. fluorination - nucleophilic fluoroalkylation - palladium catalysis - monomer synthesis - functional fluoropolymers

  公开了适用于聚合研究的克量的三种氟化α-甲基苯乙烯单体的精确合成方法，所有方法均基于使用价格合理的市售起始原料和试剂。 氟化-亲核性氟烷基化-钯催化-单体合成-功能性含氟聚合物
• Convenient Synthesis of Difluoromethyl Alcohols from Both Enolizable and Non-Enolizable Carbonyl Compounds with Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/ejoc.200500101

  日期：2005.6

  difluoromethylation of carbonyl compounds (both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones) has been achieved by using a nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation-reductive desul-fonylation strategy. Difluoromethyl phenyl sulfone acts as a difluoromethyl anion ("CF2H-") equivalent. (C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005).

  通过使用亲核（苯磺酰基）二氟甲基化-还原性脱磺酰化策略，已经实现了羰基化合物（可烯醇化和不可烯醇化的醛和酮）的通用和有效的亲核二氟甲基化。二氟甲基苯砜充当二氟甲基阴离子（“CF 2 H-”）等价物。(C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Facile preparation of difluoromethyl- and monofluoromethyl-containing amides via Ritter reaction
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Ya Li、Laijun Zhang、Guanyu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.079

  日期：2006.9

  difluoromethylated acetamides in good yields, which is remarkably more efficient than the previously reported Ritter reactions with corresponding trifluoromethylated carbinols. Similarly, monofluoromethylated and (benzenesulfonyl)difluoromethylated carbinols have shown good reactivity in the Ritter reactions. Since the acetamides can be mildly deacetylated to give amines, the present methodology provides a convenient

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。
• Aromatic fluorocopolymers based on α-(difluoromethyl)styrene and styrene: synthesis, characterization, and thermal and surface properties
  作者：Joanna Wolska、Justyna Walkowiak-Kulikowska、Anna Szwajca、Henryk Koroniak、Bruno Améduri

  DOI：10.1039/c8ra09340g

  日期：——

  A study on the α-(difluoromethyl)styrene (DFMST) reactivity under conventional radical copolymerization conditions is presented. Although the homopolymerization of DFMST failed, its radical bulk copolymerization with styrene (ST) led to the synthesis of fluorinated aromatic polymers (FAPs). The resulting novel poly(DFMST-co-ST) copolymers were characterized by 1H, 19F and 13C NMR spectroscopies that

  研究了常规自由基共聚条件下的 α-(二氟甲基)苯乙烯 (DFMST) 反应性。尽管DFMST的均聚失败，但其与苯乙烯（ST）的自由基本体共聚导致了氟化芳香族聚合物（FAP）的合成。由此产生的新型聚（DFMST -co -ST）共聚物通过1 H、 19 F 和13 C NMR 光谱进行表征，证明 DFMST 单元成功并入共聚物中，并能够评估它们各自的摩尔百分比（10.4–48.2 mol%） ）。摩尔质量在1900–17 200 g mol -1范围内。 α位较大的CF 2 H基团导致DFMST共聚单体的反应性较低。 ST 和 DFMST 单体反应性比率（70 °C 时r DFMST = 0.0 和r ST = 0.70 ± 0.05）根据线性最小二乘法确定。这些值表明 DFMST 单体的反应性低于 ST，延缓了聚合速率，从而降低了摩尔质量。此外，所得共聚物的热性能（ T g ， T d ）表明，聚（ST）结构中掺入