3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 6318-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ferrocenyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 6318-84-9
• 化学式: C₁₉H₁₆FeO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: ZNKLOKWNKRSBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 hydroxylammonium salt 、 pyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接访问ferrocenyliminium盐及其合成使用

  摘要：

  由三氯化钛ferrocenylketoximes的还原提供了ferrocenyliminium盐，其已经被证明是对新衍生物的合成有用的制备方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87352-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯醛的顺序催化功能化，用于合成复杂的苯。

  摘要：

  我们证明了芳基三氮烯可以促进三种不同类型的C–H官能化反应，从而可以制备具有多种取代模式的复杂苯分子。已显示2-三氮烯基苯甲醛是Rh（I）催化的分子间炔烃加氢酰化反应的有效底物。然后，生成的三氮烯取代的酮产物可以经历Rh（III）催化的C–H活化或亲电芳族取代反应，从而实现苯核的多官能化。随后的三氮烯衍生化提供了无痕的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01722

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• New ferrocene containing 3-(arylthio)propan-1-ones: Synthesis, spectral characterization and crystal structure of 3-[(4-chlorophenyl)thio]-1-ferrocenylpropan-1-one, 3-[(4-chlorophenyl)thio]-1-ferrocenyl-3-phenylpropan-1-one and 3-[(4-chlorophenyl)thio]-3-ferrocenyl-1-phenylpropan-1-one
  作者：Dragana Stevanović、Goran A. Bogdanović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.poly.2013.12.012

  日期：2014.9

  It was found that all three molecules do not form classical H-bonds and π⋯π interactions (regardless of the presence of 3 or 4 aromatic rings per a molecule). However, all three crystal structures abound in intermolecular C–H⋯π interactions while 2h and 3h in addition form intramolecular C–H⋯π as only evident interaction within the molecules.

  通过将相应的苯酚硫杂到丙烯酰基二茂铁，1-二茂铁基-3-苯基丙-2-烯-1-上的硫杂迈克尔加成反应，已经合成了三个系列的含3-（芳硫基）丙烷-1-酮的二茂铁（八个例子）。由牺牲锆阳极产生的催化剂促进的一种和3-二茂铁基-1-苯基丙-2-烯-1-酮。所有新合成的化合物（总共16种）均具有光谱数据，而3-[（4-氯苯基）硫代] -1-二茂铁基丙烷-1-酮的单晶X射线结构分析（1h），3 -[[（4-氯苯基）硫基] -1-二茂铁基-3-苯基丙烷-1-酮（2h）和3-[[（4-氯苯基）硫基] -3-二茂铁基-1-苯基丙烷-1-酮（3h） 。三种硫酮的分子几何和结构特征（1h），2h和3h）进行了详细分析和比较。发现所有三个分子均不形成经典的H键和π⋯π相互作用（无论每个分子存在3个或4个芳环）。但是，所有三个晶体结构在分子间C–H⋯π相互作用中比比皆是，而另外2h和3h形成分子内C–H⋯π仅作为分子内明显的相互作用。
• Synthesis, Characterization, Antiamoebic Activity and Toxicity of Ferrocenyl Chalcones
  作者：Sayeed Mukhtar、Waleed Atef Manasreh、Humaira Parveen、Amir Azam

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17697

  日期：——

  Two series of ferrocenyl chalcones were synthesized and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that compounds of series B having ferrocene ring adjacent to carbonyl linkage were generally more active than compounds of series A. Compounds having unsubstituted phenyl ring, methoxy substitution, thiomethyl group, chloro group and nitro group, exhibited better antiamoebic activity than the reference drug metronidazole. The toxicological studies of these compounds on human kidney epithelial cell line showed that all compounds were non-toxic. The compound 1-ferrocenyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one (18) was found most active and least toxic among all compounds.

  合成了两系列二茂铁查尔酮并评价了它们对痢疾内变形虫HM1:IMSS菌株的体外抗变形虫活性。结果显示，系列B中与羰基相邻的二茂铁环化合物普遍比系列A化合物更活跃。具有未取代的苯环、甲氧基取代、硫甲基团、氯基团和硝基团的化合物比参考药物甲硝唑显示出更好的抗变形虫活性。这些化合物在人类肾上皮细胞系中的毒理学研究显示，所有化合物均无毒性。化合物1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮（18）在所有化合物中活性最高且毒性最低。
• Synthesis of Ferrocenyl-Substituted 3-Cyano-2-methylpyridines
  作者：Katsuyoshi Shibata、Isamu Katsuyama、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.3710

  日期：1990.12

  Ferrocenyl-substituted 3-cyano-2-methylpyridines were easily prepared by the sonication of α,β-unsaturated carbonyl compounds substituted by ferrocenes in acetonitrile in the presence of potassium t-butoxide.

  通过在叔丁醇钾存在下，将取代有二茂铁的α,β-不饱和羰基化合物在乙腈中进行声波处理，可以轻松地制备出2-甲基-3-氰基吡啶的二茂铁基取代物。
• Cyclic voltammetry of arylferrocenes and ferrocene analogues of chalcones. Substituent effects on the electron density distribution in ferrocene derivatives
  作者：Agnes G. Nagy、Stefan Toma

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80138-2

  日期：1984.5

  arylferrocenes and two series of ferrocene analogues of chalcone are presented. Good correlations of the oxidation potentials (E) with the σ Hammett constants as well as with the 13C chemical shifts for carbon atoms with different positions in the ferrocenyl moiety have been found. The different sensitivities of these series to the substituent effects is discussed. The variation of the electron density

  介绍了芳基二茂铁和查尔酮的两个系列二茂铁类似物的循环伏安法研究。对于二茂铁基部分中不同位置的碳原子，氧化电位（E）与σHammett常数以及13 C化学位移之间具有良好的相关性。讨论了这些系列对取代基效应的不同敏感性。在数字上给出了环戊二烯基环的碳原子上的电子密度分布的变化，该变化是取代基的供电子或吸电子强度的函数。