3-Phenyl-1--propen-(1)-on-(3) | 22563-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1--propen-(1)-on-(3)
• 英文别名: (E)-beta-(1-Methyl-1H-pyrrole-2-yl)acrylophenone；(E)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 22563-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HHMROOWFQCUKMR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1--propen-(1)-on-(3) 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-Phenyl-1--propen-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  一种通过吡咯基烯酮环化合成 1,6-二氢氮杂芘烯的新型伪三​​组分合成策略

  摘要：

  开发了一种合成新策略，该策略涉及伪三组分反应，通过吡咯基烯酮的环化获得 1,6-二氢氮杂氮杂环烯衍生物。该反应由简单的起始原料在温和条件下进行，并在离子液体的催化下进行。值得注意的是，在一锅法中形成了三个新的 C-C 键。目标分子在药物化学中很受关注，因为它们包含一个特殊的支架并被认为是吲哚同系物。

  DOI：

  10.1055/a-1535-6085

文献信息

• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382640B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种β‑芳基苯丙酮类化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，在氮气条件下，以查耳酮类化合物为反应底物，在无机碱和单质硒的共同促进作用下，反应底物中的碳碳双键在100‑160℃温度下化学选择性的被还原，得到β‑芳基苯丙酮类化合物。本发明的有益之处在于：反应条件温和，操作简便，官能团容忍性好，反应高效，产率和纯度高，后处理简单，价格合理，适合大规模工业化生产。
• OCTAHYDRO-INDOLIZINE AND QUINOLIZINE AND HEXAHYDRO-PYRROLIZINES
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20090263322A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention features substituted fused bicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat or prevent histamine-mediated diseases and conditions.

  这项发明涉及替代的融合双环化合物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗或预防组胺介导的疾病和病况的方法。
• Rhodium-Catalyzed Site-Selective <i>ortho</i>-C–H Activation: Enone Carbonyl Directed Hydroarylation of Maleimides
  作者：Jin-Tao Yu、Rongzhen Chen、Hailang Jia、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02059

  日期：2018.10.5

  Enone carbonyl directed 1,4-addition of ortho-C-H bond in chalcones to maleimides was developed under the catalysis of Rh(III). This reaction furnished a variety of chalcone-based pharmacologically useful 3-arylated succinimide derivatives in good yields with excellent selectivity.
• Pyrroles. XIII. Structure and Reactivity of N-Methyl-2-pyrrolealdehyde¹
  作者：WERNER HERZ、JAY BRASCH

  DOI：10.1021/jo01104a030

  日期：1958.10