4-(methylthio)-N-phenylaniline | 116924-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-N-phenylaniline
• CAS: 116924-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: ZUNLJLBGJLSIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  360.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-N-phenylaniline 在 碘 、 sulfur 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 10-[(1-Methylpiperidin-3-yl)methyl]-3-methylsulfanylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular activity of phenothiazines with reduced binding to dopamine and serotonin receptors

  摘要：

  Analogs of the psychotropic phenothiazines were synthesized and examined as antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The compounds were subsequently counter-screened for binding to the dopaminergic-receptor subtypes D1, D2, D3 and the serotonergic-receptor subtypes 5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT2C. The most active compounds showed MICs from 2 to 4 mu g/mL and had overall reduced binding to the dopamine and serotonin receptors compared to chlorpromazine and trifluoperazine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.064
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(methylthio)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  富电子芳族化合物的电化学和直接CHH甲基硫醇化

  摘要：

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。

  DOI：

  10.1039/d0gc00591f

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Christoph Sämann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c4cc08846h

  日期：——

  Addition of functionalized aryl, heteroaryl or adamantyl zinc reagents to various nitroso-arenes in the presence of magnesium salts and LiCl in THF produces after a reductive work-up with FeCl2 and NaBH4 in ethanol the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields.

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Copper-catalyzed, ceric ammonium nitrate mediated <i>N</i>-arylation of amines
  作者：Uma Maheshwar Gonela、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1039/c8nj06145a

  日期：——

  reported. This 'Chan-Evans-Lam' reaction has revealed that at room temperature, catalytic copper(II) acetate and ceric ammonium nitrate (CAN) as an oxidant, N-arylation can result in an effective C-N bond formation. This air stable, practical, robust protocol enables a variety of functional group tolerance on both boronic acid and amine partners.

  据报道，铜催化的芳基硼酸与伯胺和仲胺的无配体和碱的交叉偶联。该“ Chan-Evans-Lam”反应表明，在室温下，催化性乙酸铜（II）和硝酸铈铈铵（CAN）作为氧化剂，N-芳基化可导致有效的CN键形成。这种空气稳定，实用，稳健的方案可确保硼酸和胺配偶体具有多种官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfoxides
  作者：Yuto Yoshida、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00060

  日期：2018.2.16

  Amination of diaryl sulfoxides with anilines and alkylamines has been accomplished under palladium/N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. Owing to its electron deficiency, the leaving arenesulfenate anion would be smoothly released from the palladium center to result in uneventful catalyst turnover under milder reaction conditions in comparison with previous C–S bond amination reactions. This amination

  在钯/ N-杂环卡宾（NHC）催化下，已用苯胺和烷基胺对二芳基亚砜进行了胺化。由于其电子缺乏，与先前的C-S键胺化反应相比，在较温和的反应条件下，离开的芳烃磺酸根阴离子会从钯中心平稳释放，从而导致催化剂的转换平稳。该胺化容纳更广泛的官能团，例如甲硅烷基，硼烷基，甲基硫烷基和卤素部分。不对称二芳基亚砜的区域选择性胺化也通过空间偏倚进行。